Cyclopentanone

Cyclopentanone
Cyclopentanone
Cyclopentanone
Général
Nom IUPAC cyclopentanone
Synonymes cétone adipique, adipinecétone, dumasine, cétocyclopentane, cétopentaméthylène
No CAS 120-92-3
No EINECS 204-435-9
No RTECS GY4725000
PubChem 8452
ChEBI 16486
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C5H8O  [Isomères]
Masse molaire[2] 84,1164 ± 0,0049 g·mol-1
C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion -51,3 °C[3], -51,45 °C ± 0.3[4]
T° ébullition 130,5 °C[3], 129,85 °C ± 1[4]
Solubilité 9,180 g·l-1 à 25 °C dans l'eau[3]
Masse volumique 0,951 g·cm-3 [5],[6]
T° d'auto-inflammation 430 °C[1]
Point d’éclair 30 °C[5],[6]
Pression de vapeur saturante 11 mbar (20 °C);
58 mbar (50 °C)[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,437[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5],[6]
Irritant
Xi
Phrases R : 10, 36/38,
Phrases S : 23,
Transport[1]
30
   2245   
Écotoxicologie
DL50 2 000 mg·kg-1 (mammifère, oral)[3],[5]
1 950 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3],[5]
CL50 19 500 mg·m-3 (rat, inhalation)[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cyclopentanone est une cétone cyclique, structurellement similaire au cyclopentane, consistant en un cycle à 5 atomes substitué par un groupe oxo. C'est un liquide clair et incolore avec une odeur de menthe.

La cyclopentanone est un réactif essentiel dans la synthèse d'autres composés comme par exemple, des produits pharmaceutiques.

Synthèse

La cyclopentanone peut être synthétisée par chauffage de sels de l'acide adipique[8]. D'autres méthodes de préparation sont l'oxydation catalytique du cyclopentène avec l'oxygène[9] ou l'oxydation du cyclopentane[10].

Sécurité

La cyclopentanone est stable mais inflammable. Sa vapeur est 2,3 fois plus dense que l'air. Elle est nocive quand elle est ingérée, inhalée ou absorbée à travers la peau. C'est aussi un irritant pour la peau et le système respiratoire et un irritant sévère pour les yeux.

Notes

  1. a, b, c et d Entrée de « Cyclopentanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e et f Cyclopentanone sur ChemIDPlus.
  4. a et b (en) « Cyclopentanone » sur NIST/WebBook
  5. a, b, c, d et e Safety (MSDS) data for cyclopentanone.
  6. a, b, c et d Cyclopentanone sur Sigma-Aldrich.
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5) (LCCN 96036328) 
  8. Römpp en ligne - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  9. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, Angew. Chem., 1959, vol. 71, pp. 176–182.
  10. Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cyclopentanone de Wikipédia en français (auteurs)

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