Acide 5-hydroxyférulique

Acide 5-hydroxyférulique
Général
Nom IUPAC	acide 3-(3,4-dihydro-5-méthoxyphenyl)-prop-2-ènoïque
No CAS	1782-55-4
SMILES	C(\C=C\c1cc(c(c(c1)OC)O)O)(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H10O5/c1-15-8-5-6(2-3-9(12)13)4-7(11)10(8)14/h2-5,11,14H,1H3,(H,12,13)/b3-2+
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	210,1834 ± 0,0102 g·mol-1 C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 5-hydroxyférulique est un acide organique. Il dérive de l'acide férulique, et est donc comme lui un dérivé de l'acide cinnamique, et par conséquent un phénylpropanoïde.

Occurrence naturelle

Contrairement aux autres dérivés de l'acide cinnamique, l'acide 5-hydroxyférulique n'a pas réellement de rôle biologique (il ne forme par exemple pas d'ester avec le CoA), il est juste un intermédiaire réactionnel dans la formation de l'acide sinapique à partir de l'acide férulique, intermédiaire immédiatement consommé, et donc qui ne s'accumule pas.

Il est biosynthétisé par hydroxylation de l'acide férulique grâce à une enzyme spécifique, la férulate 5-hydroxylase (F5H), puis transformé en acide sinapique par méthylation de la fonction alcool en position 3 (transformation en fonction méthoxy) à l'aide d'une enzyme, l'O-méthyltransférase (OMT)^[2].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Les composés phénoliques des végétaux: un exemple de métabolites secondaires, p41, Jean-Jacques Macheix,Annie Fleuriet, Christian Jay-Allemand, PPUR presses polytechniques, 2005, (ISBN 978-2-88074-625-4)