2-chlorobutane

2-chlorobutane
Général
Nom IUPAC	2-Chlorobutane
Synonymes	chlorure de secbutyle
No CAS	78-86-4
No EINECS	201-151-7
PubChem	6563
SMILES	C([C@@H](C)Cl)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C4H9Cl/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3 InChIKey : BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C4H9Cl/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3 Std. InChIKey : BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore de faible viscosité à l'odeur éthérée
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H9Cl  [Isomères]
Masse molaire[1]	92,567 ± 0,006 g·mol-1 C 51,9 %, H 9,8 %, Cl 38,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-140 °C[2]
T° ébullition	68 °C[2]
Solubilité	faible dans l'eau (1 g·l-1 à 25 °C) Miscible avec l'alcool
Masse volumique	0,871 g·cm-3 à 20 °C[3]
T° d'auto-inflammation	460 °C[2]
Point d’éclair	-21 °C (coupelle fermée)[2]
Limites d’explosivité dans l’air	2,0–8,8 %vol[2]
Pression de vapeur saturante	171 mbar à 20 °C 260 mbar à 30 °C 553 mbar à 50 °C[2]
Conductivité électrique	1×10-08 S·m-1 (30 °C)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{20}$ 1,3965[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
F
Numéro index : 201-151-7">201-151-7] Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S7/9 : Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit bien ventilé.
Phrases R : 11,
Phrases S : 7/9, 16, 29,
Transport[2]
33    1127    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C) Numéro ONU : 1127 : CHLOROBUTANES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
SGH[5]
Danger H225, P210, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
Écotoxicologie
DL50	17,5 g·kg-1 (rat, oral)[6]
LogP	2,52[2]
Composés apparentés
Isomère(s)	1-chlorobutane
Autres composés	2-bromobutane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chlorobutane (CH₃CHClCH₂CH₃) est un dérivé halogéné du butane, où l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone secondaire) a été substitué par un atome de chlore. C'est un halogénure d'alkyle secondaire.

Propriétés physico-chimiques

En conditions normales, le 2-chlorobutane se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur éthérée^[3]. Il possède deux isomères en raison du carbone asymétrique : (R)-2-chlorobutane et (S)-2-chlorobutane. Il réagit vivement avec les oxydants et les poudres métalliques^[2].

• Concentration à saturation : 166 710,5263 ppm^[3]
• Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0036^[3]

Production et synthèse

Le 2-chlorobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-2-ol par l'acide chlorhydrique ou par le chlorure de zinc. Il peut aussi être synthétisé à partir du but-2-ène et de l'acide chlorhydrique.

Sécurité

Les vapeurs de 2-chlorobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair aux environ de -21 °C, température d'auto-inflammation 460 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Voir aussi

• Bromobutane
• 1-chlorobutane

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k} Entrée de « 2-Chlorobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ ^{a, b, c et d} Fiche sur la CSST
4. ↑ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101.
5. ↑ Page du 2-chlorobutane sur le catalogue en ligne Sigma-Aldrich
6. ↑ Material Safety Data Sheet 2-Chlorobutane (ScienceLab)

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 2-Chlorbutan » (voir la liste des auteurs)