Fisétine

Fisétine
Général
Nom IUPAC	3,3',4',7-tétrahydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Synonymes	Fustel 5-désoxyquercétine
No CAS	528-48-3
PubChem	5281614
Apparence	aiguilles jaunes[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H10O6  [Isomères]
Masse molaire[2]	286,2363 ± 0,0145 g·mol-1 C 62,94 %, H 3,52 %, O 33,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	330 °C[1]
Solubilité	insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 22, 24/25,
Écotoxicologie
DL50	180 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
LogP	1,180[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La fisétine ou fisétol est un composé organique de la famille des flavonols, une sous-famille des flavonoïdes.

Ce composé est utilisé comme teinture jaune/brune. Sa structure a été découverte par le chimiste autrichien Josef Herzig (1853–1924) qui l'a identifiée dans le fustet ou arbre à perruques (Cotinus coggygria, Fisetholz en allemand d'où son nom). Elle est aussi naturellement présente dans certains arbres du genre Acacia, Acacia greggii^[5], Acacia berlandieri^[5], dans le Butea monosperma (palash, flamme de la forêt), dans le Quebracho colorado, dans les plante du genre Rhus^[6] et dans le cyprès de Nootka (Xanthocyparis nootkatensis). Elle serait aussi présente dans les mangues.

Propriétés

Diluée dans une solution d'éthanolate de sodium, la fisétine présente une fluorescence vert foncé.

Effets biologiques

La fisétine est légèrement toxique, et potentiellement mutagène. Elle réduit cependant la toxicité des aflatoxines

Applications médicales

La fisétine est un potentiel composé activateur de sirtuine^[7]. C'est par conséquent un potentiel mimétique de la restriction calorique, un médicament luttant contre les effets du vieillissement.

Une étude de P. Maher et al. montre que la fisétine aurait aussi une action bénéfique sur la mémoire à long terme^[8].

Une nouvelle étude de P. Maher et al. sur des souris Akita (génétiquement prédisposées au diabète) montre qu'un régime riche en fraises (un fruit riche en fisétine) réduit les symptômes de diabète et de l'activité inflammatoire liée au cancer^[9].

Notes et références

1. ↑ ^{a, b et c} J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1347.
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#01998
4. ↑ (en) « Fisétine » sur ChemIDplus
5. ↑ ^{a et b} Chemistry of Acacia's from South Texas
6. ↑ Antibacterial Effect of Fisetin and Fisetinidin, M. Gabor & E. EperJessy, 1966
7. ↑ David A. Sinclair et al. Discover Three Classes of Molecules that Activate Sirtuins (Including Resveratrol)
8. ↑ P. Maher et al.: “Flavonoid fisetin promotes ERK-dependent long-term potentiation and enhances memory”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 (44) (2006), pp. 16568-16573. PMID 17050681
9. ↑ Fisetin Lowers Methylglyoxal Dependent Protein Glycation and Limits the Complications of Diabetes, P. Maher & al., 2011