Acide sinapique

Acide sinapinique
Général
Nom IUPAC	acide 3-(4-hydro-3,5-diméthoxyphenyl)-prop-2-ènoïque
Synonymes	acide 4-hydroxy-3,5-diméthoxycinnamique acide sinapique acide sinapinique
No CAS	530-59-6
No EINECS	208-487-3
PubChem	637775
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C=CC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3,(H,12,13)/b4-3+
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H12O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	224,21 ± 0,0111 g·mol-1 C 58,93 %, H 5,39 %, O 35,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	198 à 200 °C (Décomposition) [2]
Solubilité	THF: 0.446 M éthanol: 0.435 M méthanol: 0.575 M[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide sinapique (ou parfois acide sinapinique) ou acide 3,5-diméthoxy-4-hydroxycinnamique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute C₁₁H₁₂O₅. Il fait partie des acides phénoliques.

Il est couramment utilisé comme matrice en désorption-ionisation laser assistée par matrice (MALDI).

C'est une matrice utile pour une grande variété de peptide et de protéines. Il est utile en tant que matrice pour le MALDI pour sa capacité à absorber les radiations laser, ainsi que pour sa capacité à donner des protons (H⁺) à l'analyte.

Occurrence naturelle

L'acide sinapique et ses esters (sinapoylglucose, sinapoylmalate et plus rarement synapoylcholine) se trouvent dans une large variété de plantes, en grande quantité dans les plantes oléagineuses (et en général dans les Brassicaceae/Crucifères), et tout particulièrement dans les graines de colza. La teneur en acides phénoliques est d'ailleurs significativement plus grande dans le colza que dans les autres cultures oléagineuses (ex: taux dans l'arachide : 636 mg·kg^-1, colza : 6 399 mg·kg^-1), la plus grosse part (entre 70 et 85%) venant de l'acide sinapique et de ses esters.

Dans les plantes, l'acide sinapique est biosynthétisé à partir de l'acide cinnamique, lui même synthétisé à partir de phénylalanine. L'acide cinnamique subit par la suite des méthylations et hydroxylations donnant l'acide paracoumarique (qui peut aussi être obtenu à partir de la tyrosine) l'acide caféique, l'acide férulique, l'acide 5-hydroxyférulique. Ce dernier est finalement transformé en l'acide sinapique par méthylation d'une de ses fonctions hydroxyles (transformation en méthoxy) grâce à l'enzyme O-méthyltrasférase (OMT).

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Bang Yeon Hwang, Hee-Byung Chaia, Leonardus B.S. Kardonob, Soedarsono Riswan, Norman R. Farnsworth, Geoffrey A. Cordell, John M. Pezzuto et A. Douglas Kinghorn, « Cytotoxic triterpenes from the twigs of Celtis philippinensis », dans Phytochemistry, vol. 62, n^o 2, 21 août 2002, p. 197-201 
3. ↑ (en)Solubilité de l'acide sinapinique en solvant non-aqueuxx solvents.]