Rhodoquine

Rhodoquine
Général
Nom IUPAC	N,N-diéthyl-N'-(6-méthoxyquinolin-8-yl)propane-1,3-diamine
Synonymes	Plasmocid 710F Fourneau 710
No CAS	551-01-9
PubChem	120202
SMILES	C(CCNc1cc(cc2cccnc12)OC)N(CC)CC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H25N3O/c1-4-20(5-2)11-7-10-18-16-13-15(21-3)12-14-8-6-9-19-17(14)16/h6,8-9,12-13,18H,4-5,7,10-11H2,1-3H3 InChIKey : WIPRQKODGRKUEW-UHFFFAOYAN Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C17H25N3O/c1-4-20(5-2)11-7-10-18-16-13-15(21-3)12-14-8-6-9-19-17(14)16/h6,8-9,12-13,18H,4-5,7,10-11H2,1-3H3 Std. InChIKey : WIPRQKODGRKUEW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H25N3O  [Isomères]
Masse molaire[1]	287,3999 ± 0,0163 g·mol-1 C 71,04 %, H 8,77 %, N 14,62 %, O 5,57 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	201 à 203 °C à 3 Torr[2]
Masse volumique	1,0569 g·cm-3 à 24 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n^{ 24 }_{ D }$ 1,5855[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La rhodoquine, ou 710 F, est un médicament antipaludéen utilisé dans les années 1930. C'est un dérivé quinoléique, qui ne diffère de la plasmoquine que par sa chaîne diaminée.

La structure du premier antipaludique de la série des amino-8 quinoléines, la plasmoquine, ou pamaquine, n’est divulguée qu’en 1928. À cette époque, divers chercheurs britanniques, français et russes ont déjà une idée des rapports qu’entretiennent la structure chimique et l’action antipaludique de ces dérivés de la quinoléine. Le laboratoire de chimie thérapeutique de l’Institut Pasteur se met donc à la recherche d’un composé actif^[3] et, en 1930, Ernest Fourneau et ses collaborateurs synthétisent la rhodoquine^[4]. Capable, à une dose quatre fois inférieure à celle de la plasmoquine, de faire descendre à 0 le nombre des parasites chez une partie des oiseaux inoculés, la molécule est alors essayée sur l’homme avec succès par Henri Monier, du laboratoire d'Émile Marchoux. « Associée à la quinacrine (atébrine), elle sera utilisée avec autant d’efficacité que la plasmoquine dans des expériences antipaludiques de grande envergure entreprises dans des régions infestées^[5] ».

En association cette fois avec la plasmoquine, elle est restée assez largement employée en France jusque dans les années 1980 sous le nom de Rhodopraequine^[6]. Elle n'est plus employée aujourd'hui, non plus que la plasmoquine^[7].

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b et c} Alexis Tchitchibabine et Charles Hoffmann, « Contribution à la connaissance de la 6-méthoxy 8-aminoquinoléine et de ses dérivés », dans Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences, vol. 208, 1939, p. 525-527 (ISSN 0001-4036) [texte intégral (page consultée le 11 juin 2010)] .
3. ↑ Chimiothérapie du paludisme, sous la direction de R. H. Black, Craig J. Canfield, D. F. Clyde, W. Peters et W. H. Wernsdorfer, 2^e éd., Organisation mondiale de la santé, Genève, 1984, p.13.
4. ↑ E. Fourneau, J. Tréfouël, Th. Tréfouël et M^lle Benoît, « Préparations en vue d’essais thérapeutiques. IV. Dérivés quinoléiques et quinoléine arsinique », dans Annales de l'Institut Pasteur, vol. 44, 1930, p. 719 .
5. ↑ Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949). Sa vie et son œuvre, Masson et Cie, Paris, 1949, p. 63.
6. ↑ Chimiothérapie du paludisme, op. cit., p. 41.
7. ↑ Jean-Pierre Nozais, Martin Danis, Marc Gentilini, Maladies parasitaires, éditions Estem, 1996 (ISBN 2-909455-47-5).