Acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde

Acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde
Structure de l'acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde
Général
Nom IUPAC	acide (Z)-2-amino-3-[(Z)-3-oxoprop-1-ényl]but-2-ènedioïque
No CAS	16597-58-3
PubChem	9543319
ChEBI	29044
SMILES	C(=C\C(=C(/C(=O)[O-])\N)\C(=O)[O-])\C=O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C7H7NO5/c8-5(7(12)13)4(6(10)11)2-1-3-9/h1-3H,8H2,(H,10,11)(H,12,13)/p-2/b2-1-,5-4- Std. InChIKey : KACPVQQHDVBVFC-OIFXTYEKSA-L
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H7NO5  [Isomères]
Masse molaire[1]	185,1342 ± 0,0078 g·mol-1 C 45,41 %, H 3,81 %, N 7,57 %, O 43,21 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Il est synthétisé à partir de l'acide 3-hydroxyanthranilique par l'action de la 3-hydroxyanthranilate 3,4-dioxygénase (EC 1.13.11.6) et donne spontanément de l'acide quinoléique par des réactions non catalysées par des enzymes, acide suspecté d'être une neurotoxine impliquée dans plusieurs processus neurodégénératifs du cerveau, tels que le syndrome démentiel du SIDA^[2], la maladie d'Alzheimer, la maladie de Huntington, la maladie de Charcot, la maladie de Parkinson et la sclérose en plaques. Par l'action de la 2-amino-3-carboxymuconate-semialdéhyde carboxylase, il peut aussi être transformé en acide picolinique.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) G. Guillemin, « Quinolinic acid selectively induces apoptosis of human astocytes: Potential role in AIDS dementia complex », dans J Neuroinflammation, 2 (16), 2005.

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 2-Amino-3-carboxymuconic acid semialdehyde (HMDB01330) »

• (en) Z. He et J. C. Spain, « Preparation of 2-aminomuconate from 2-aminophenol by coupled enzymatic dioxygenation and dehydrogenation reactions », dans Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology, vol. 23, n^o 2, 1999, p. 138-142 [texte intégral (page consultée le 1^er juillet 2011)]  DOI:10.1038/sj.jim.2900705 PMID : 10510494
• (en) Keri L. Colabroy et Tadhg P. Begley, « Tryptophan Catabolism: Identification and Characterization of a New Degradative Pathway », dans Journal of Bacteriology, vol. 187, n^o 22, novembre 2005, p. 7866-7869 [texte intégral (page consultée le 1^er juillet 2011)]  DOI:10.1128/JB.187.22.7866-7869.2005 PMID : 16267312
• (en) Arata Ichiyama, Shigenobu Nakamura, Hitoshi Kawai, Tasuku Honjo, Yasutomi Nishizuka, Osamu Hayaishi et Siro Sesoh, « Studies on the Metabolism of the Benzene Ring of Tryptophan in Mammalian Tissues – II. Enzymic Formation of α-aminomuconic acid from 3-hydroxyanthranilic acid », dans The Journal of Biological Chemistry, vol. 240, n^o 2, février 1965, p. 740-749 [texte intégral (page consultée le 1^er juillet 2011)]  PMID : 14275129