Acide adénylosuccinique

Acide adénylosuccinique
Structure de l'acide adénylosuccinique
Général
No CAS	19240-42-7
PubChem	195
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)NC(CC(=O)O)C(=O)O)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C14H18N5O11P/c20-7(21)1-5(14(24)25)18-11-8-12(16-3-15-11)19(4-17-8)13-10(23)9(22)6(30-13)2-29-31(26,27)28/h3-6,9-10,13,22-23H,1-2H2,(H,20,21)(H,24,25)(H,15,16,18)(H2,26,27,28) Std. InChIKey : OFBHPPMPBOJXRT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H18N5O11P  [Isomères]
Masse molaire[1]	463,2934 ± 0,0168 g·mol-1 C 36,29 %, H 3,92 %, N 15,12 %, O 37,99 %, P 6,69 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide adénylosuccinique est un nucléotide purique résultant de l'addition d'acide aspartique sur l'IMP. Il est présent dans les cellules vivantes sous forme d’adénylosuccinate, résultant de l'ionisation de la molécule en solution aqueuse. L'enzyme catalysant cette réaction est l'adénylosuccinate synthase (EC 6.3.4.4), qui requiert l'hydrolyse concomitante d'une molécule de GTP^[2] :

IMP + L-aspartate + GTP $\begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}$ adénylosuccinate + GDP + Pi.

Le fait d'utiliser l'énergie de la GTP et non de l'ATP permet de rendre la réaction indépendante de son produit.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Figures 20.4 et 20.7 du « Textbook of Biochemistry, with clinical correlations », 6^e édition, Thomas M. Devlin, Ed., Wiley-Liss, Inc., New York, 2006.