Acide dicarboxylique

Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques possédant deux fonctions carboxyle. La formule moléculaire de ces composés est généralement notée HOOC-R-COOH, où R peut être un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle.

Les acides dicarboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des copolymères comme des polyesters polyamidés.

Propriétés

En général, les acides dicarboxyliques ont le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.

L'ionisation du second groupe carboxylique est en général moins facile que la première, donnant à la molécule deux pK_a comme la plupart des diacides. Lorsque l'un des groupes carboxyles est réduit en groupe aldéhyde, on appelle la nouvelle molécule « acide aldéhydique ».

Exemples

Acides dicarboxyliques saturés élémentaires

Nom commun	Nom IUPAC	Formule chimique	Structure
Acide oxalique	acide éthanedioïque	HOOC-COOH
Acide malonique	acide propanedioïque	HOOC-(CH2)-COOH
Acide succinique	acide butanedioïque	HOOC-(CH2)2-COOH
Acide glutarique	acide pentanedioïque	HOOC-(CH2)3-COOH
Acide adipique	acide hexanedioïque	HOOC-(CH2)4-COOH
Acide pimélique	acide heptanedioïque	HOOC-(CH2)5-COOH
Acide subérique	acide octanedioïque	HOOC-(CH2)6-COOH
Acide azélaïque	acide nonanedioïque	HOOC-(CH2)7-COOH
Acide sébacique	acide décanedioïque	HOOC-(CH2)8-COOH
	acide undécanedioïque	HOOC-(CH2)9-COOH
	acide dodécanedioïque	HOOC-(CH2)10-COOH
Acide brassylique	acide tridécanedioïque	HOOC-(CH2)11-COOH
	acide tétradécanedioïque	HOOC-(CH2)12-COOH
	acide pentadécanedioïque	HOOC-(CH2)13-COOH
Acide thapsique	acide hexadécanedioïque	HOOC-(CH2)14-COOH

Acides aromatiques dicarboxyliques élémentaires

Nom commun	Nom IUPAC	Formule chimique	Structure
Acide phtalique	acide benzène-1,2-dicarboxylique acide o-phtalique	C6H4(COOH)2
Acide isophtalique	acide benzène-1,3-dicarboxylique acide m-phtalique	C6H4(COOH)2
Acide téréphtalique	acide benzène-1,4-dicarboxylique acide p-phtalique	C6H4(COOH)2

Acides dicarboxyliques insaturés élémentaires

Type	Nom commun	Nom IUPAC	Formule chimique	Structure
Mono-insaturé, deux isomères : cis et trans	Acide maléique (cis) Acide fumarique (trans)	acide (Z)-butènedioïque acide (E)-butènedioïque	HO2CCH=CHCO2H
	Acide glutaconique	acide pent-2-ènedioïque	HO2CCH=CHCH2CO2H
	Acide traumatique	acide dodéc-2-ènedioïque	HO2C(CH2)8CH=CHCO2H
Di-insaturé, trois isomères : trans-trans, cis-trans et cis-cis	Acide muconique	acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque	HO2CCH=CHCH=CHCO2H

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dicarboxylic acid » (voir la liste des auteurs)

Voir aussi

• Acide carboxylique
• Acide tricarboxylique