Acide dihydrofolique

Acide dihydrofolique: Acide dihydrofolique

Structure de l'acide dihydrofolique

Général

Synonymes acide 7,8-dihydrofolique

N^o CAS 4033-27-6

PubChem 98792

ChEBI 15633

SMILES

C1C(=NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
Std. InChIKey :
OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₉H₂₁N₇O₆ [Isomères]

Masse molaire^[1] 443,4133 ± 0,0199 g·mol^-1
C 51,47 %, H 4,77 %, N 22,11 %, O 21,65 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

En biochimie, l’acide dihydrofolique est issu de l'acide folique, ou vitamine B₉, par action de la folate réductase, et est le substrat de la dihydrofolate réductase pour produire le tétrahydrofolate, une coenzyme importante notamment dans la biosynthèse des bases nucléiques.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(fr) Université de Sherbrooke « 3.1.2.2 L’acide tétrahydrofolique (THF) et les nucléotides à pyridine », page 176.

v · vitamines

liposolubles

A Rétinol · Rétinal · Trétinoïne · Carotène (α, β) · Hypervitaminose A

D D₂ : ergocalciférol · D₃ : cholécalciférol, 7-déshydrocholestérol, calcitriol · D₄ : dihydroergocalciférol · D₅ : sitocalciférol · Hypervitaminose D

E Tocophérol (α, β, γ, δ) · Tocotriénol (α, β, γ, δ) · Hypervitaminose E

K K₁ : phylloquinone · K₂ : ménaquinone · K₃ : ménadione · K₄ : ménadiol · Naphtoquinone

hydrosolubles

B B₁ : thiamine · B₂ : riboflavine · B₃ : niacine, nicotinamide · B₅ : acide pantothénique · B₆ : pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine · B₈ : biotine · B₉ : acide folique, acide dihydrofolique · B₁₂ : cyano-, hydroxo-, méthyl- et adénosyl- cobalamines

C Acide ascorbique (Na, Ca, palmitate, stéarate) · Acide déshydroascorbique

v · Cofacteurs enzymatiques

Vitaminiques B₁ : TPP, ThDP · B₂ : FMN / FMNH₂ ; FAD / FADH₂ · B₃ : NAD⁺ / NADH+H⁺ ; NADP⁺ / NADPH+H⁺ · B₅ : CoA · B₆ : PLP, P5P · B₈ : Biotine · B₉ : THF ; DHF ; MTHF · B₁₂ : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K₁ : Phylloquinone · K₂ : Ménaquinone

Non vitaminiques Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT

Oligoéléments Ca²⁺ · Cu²⁺ · Fe²⁺ / Fe³⁺ · Mg²⁺ · Mn²⁺ · Mo · Ni²⁺ · Se · Zn²⁺

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N^o CAS	4033-27-6
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ChEBI	15633
SMILES	C1C(=NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 Std. InChIKey : OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₂₁N₇O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	443,4133 ± 0,0199 g·mol^-1 C 51,47 %, H 4,77 %, N 22,11 %, O 21,65 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

v · Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques	B₁ : TPP, ThDP · B₂ : FMN / FMNH₂ ; FAD / FADH₂ · B₃ : NAD⁺ / NADH+H⁺ ; NADP⁺ / NADPH+H⁺ · B₅ : CoA · B₆ : PLP, P5P · B₈ : Biotine · B₉ : THF ; DHF ; MTHF · B₁₂ : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K₁ : Phylloquinone · K₂ : Ménaquinone
Non vitaminiques	Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT
Oligoéléments	Ca²⁺ · Cu²⁺ · Fe²⁺ / Fe³⁺ · Mg²⁺ · Mn²⁺ · Mo · Ni²⁺ · Se · Zn²⁺

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