Acide formiminoglutamique

Acide formiminoglutamique: Acide formiminoglutamique

Structure de l'acide N-formimino-L-glutamique

Général

Nom IUPAC acide 2-(aminométhylidèneamino)pentanedioïque

Synonymes FIGLU,
acide N-iminométhyl-L-glutamique

N^o CAS 816-90-0

N^o EINECS 212-439-7

PubChem 909

ChEBI 18327

SMILES

C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N=CN
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C6H10N2O4/c7-3-8-4(6(11)12)1-2-5(9)10/h3-4H,1-2H2,(H2,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
Std. InChIKey :
NRXIKWMTVXPVEF-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₀N₂O₄ [Isomères]

Masse molaire^[1] 174,1546 ± 0,0071 g·mol^-1
C 41,38 %, H 5,79 %, N 16,09 %, O 36,75 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide formiminoglutamique, souvent abrégé en FIGLU, est un métabolite de la dégradation de l'histidine issu de l'hydratation de l'acide 4-imidazolone-5-propionique par l'imidazolonepropionase (EC 3.5.2.7).

La détection de FIGLU dans l'urine, après administration d'histidine par voie orale, est un test permettant de détecter une carence en vitamine B₁₂ ou en vitamine B₉.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Formiminoglutamic acid (HMDB00854) »

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA

leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique

proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine

Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate

phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée

Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Catégories :
Acide dicarboxylique
Amidine

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide formiminoglutamique de Wikipédia en français (auteurs)

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Nom IUPAC	acide 2-(aminométhylidèneamino)pentanedioïque
Synonymes	FIGLU, acide N-iminométhyl-L-glutamique
N^o CAS	816-90-0
N^o EINECS	212-439-7
PubChem	909
ChEBI	18327
SMILES	C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N=CN PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C6H10N2O4/c7-3-8-4(6(11)12)1-2-5(9)10/h3-4H,1-2H2,(H2,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Std. InChIKey : NRXIKWMTVXPVEF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₀N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	174,1546 ± 0,0071 g·mol^-1 C 41,38 %, H 5,79 %, N 16,09 %, O 36,75 %,
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