Acide isonicotinique

Acide isonicotinique
Général
Nom IUPAC	acide pyridine-4-carboxylique
Synonymes	acide γ-picolinique
No CAS	55-22-1
No EINECS	200-228-2
PubChem	5922
SMILES	c1cnccc1C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9) InChIKey : TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYAV Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9) Std. InChIKey : TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[3]	123,1094 ± 0,006 g·mol-1 C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %,
pKa	4,9[2]
Propriétés physiques
T° fusion	315 à 319 °C[1]
T° ébullition	260 °C (20 mbar)[1]
Solubilité	6 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Point d’éclair	> 149 °C[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24 : Éviter le contact avec la peau. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 36,
Phrases S : 22, 24, 26,
Transport[1]
non soumis à règlementation
NFPA 704[4]
1 1 1
SGH[1]
H319, P260, P262, P305+P351+P338, H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	3,123m/kg (souris, oral)[5] 5 g·kg-1 (souris, i.v.)[6] 436 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP	0,32[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide isonicotinique est un composé aromatique constitué d'un noyau de pyridine (azine) substitué par un groupe carboxyle en position 4 . C'est l'isomère de l'acide nicotinique (ou niacine), plus connu sous le nom de vitamine B3, pour lequel le groupe carboxyle est en position 3, et de l'acide picolinique (acide picolique) pour lequel le groupe carboxyle est en position 2.

Dérivés

On appelle acides isonicotiniques les dérivés de l'acide isonicotinique, parmi lesquels on compte :

• l'éthionamide ;
• l'iproniazide ;
• l'isoniazide ;
• le nialamide.

• 

  Éthionamide

• 

  Iproniazide

• 

  Isoniazide

• 

  Nialamide

Voir aussi

• acides nicotiniques

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Entrée de « 4-Pyridinecarboxylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 mai 2011 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ (en) « Isonicotinic acid » sur ChemIDplus, consulté le 29 mai 2011
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ ^{a et b} Fiche Alfa Aesar, consultée le 29 mai 2011
5. ↑ ^{a et b} Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 11, Pg. 481, 1977.
6. ↑ Therapie. Vol. 23, Pg. 1343, 1968.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Isonicotinic acid » (voir la liste des auteurs)