Acide pentanoïque

Acide pentanoïque
Général
Nom IUPAC	acide pentanoïque
Synonymes	acide valérique
No CAS	109-52-4
No EINECS	203-677-2
PubChem	7991
FEMA	3101
SMILES	CCCCC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7)
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	102,1317 ± 0,0053 g·mol-1 C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-32 °C [2]
T° ébullition	184 à 187 °C [2]
Solubilité	40 g·l-1 (eau,20 °C) [2]
Masse volumique	0,9339 g·cm-3 à 25 °C[3]
T° d'auto-inflammation	375 °C [2]
Point d’éclair	87 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air	1,6–7,3 %vol [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
C
Numéro index : 607-143-00-3 Classification : C; R34 - R52-53 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 34, 52/53,
Phrases S : 1/2, 26, 36, 45, 61,
Transport[2]
88    3265    Code Kemler : 88 : matière très corrosive Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses; 80    3265    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
SIMDUT[5]
B3, D1B, E,
SGH[2]
H314, H412, H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	600 mg·kg-1 (souris, oral) 1,29 g·kg-1 (souris, i.v.) 3,59 g·kg-1 (souris, s.c.) 3,59 g·kg-1 (souris, i.p.) [6]
LogP	1,39 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide pentanoïque est un acide carboxylique linéaire de formule semi-développée CH₃(CH₂)₃COOH. Il sert principalement à la synthèse d'arômes, d'adoucissants ou de produits agrochimiques. Il est également appelé acide valérique, car il a initialement été isolé des rhizomes de la valériane.

Propriétés physico-chimiques

Il possède une odeur désagréable et caractéristique. Sa solubilité est limitée dans l'eau mais complète dans les solvants organiques communs^[7].

Utilisation

Il est principalement utilisé en synthèse pour la production d'esters par réaction avec les alcools pour la fabrication d'arômes et d'adoucissants. Le sel de sodium et de calcium sont parfois utilisés comme fongicides^[7].

Production et synthèse

L'acide pentanoïque est principalement produit par oxydation du pentanal en présence de dioxygène^[7].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} Entrée de « Valeric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 août 2010 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ (en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », dans J. Chem. Eng. Data, vol. 42, n^o 6, 1997, p. 1116-1120 [lien DOI (page consultée le 2 septembre 2010)] 
4. ↑ « acide valérique » sur ESIS, consulté le 25 août 2010
5. ↑ « Acide valérique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 27 août 2010
6. ↑ (en) « Pentanoic acid » sur ChemIDplus, consulté le 27 août 2010
7. ↑ ^{a, b et c} (en) Wilhelm Riemenschneider, Carboxylic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne]