Acide pyroglutamique

Acide pyroglutamique
Acide pyroglutamique
Pyroglutaminsäure.png
Acide L ou 2S(-)-pyroglutamique (à gauche)
Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite)
Général
Nom IUPAC (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
Synonymes 5-oxo-L-proline, acide pidolique
No CAS 98-79-3 L ou S(-)
4042-36-8 D ou R(+)
149-87-1 (racémique)
No EINECS 202-700-3 L ou S(-)
223-735-0 D ou R(+)
205-748-3 (racémique)
PubChem 7405 L ou S(-)
439685 D ou R(+)
499 (racémique)
ChEBI 18183
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 129,114 ± 0,0056 g·mol-1
C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion 162-163 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame. Organisé autour d'un noyau pyrrolidine (d'où son nom), on le trouve notamment dans la bactériorhodopsine, et plus généralement dans les végétaux. Les résidus de glutamine N-terminaux peuvent également se cycliser spontanément en pyroglutamate.

De l'acide pyroglutamique peut être obtenu en chauffant simplement une solution à parts égales d'acide glutamique et d'eau à 135-140 °C. L'acide domoïque a pu être synthétisé in vitro à partir d'acide pyroglutamique.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b SIGMA-ALDRICH

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide pyroglutamique de Wikipédia en français (auteurs)

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