Acide tiglique

Acide tiglique
Structure de l'acide tiglique
Général
Nom IUPAC	acide (E)-2-méthylbut-2-énoïque
Synonymes	acide tiglinique
No CAS	80-59-1
No EINECS	201-295-0
PubChem	125468
ChEBI	9592
SMILES	C/C=C(\C)/C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+ Std. InChIKey : UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N
Apparence	solide cristallisé incolore à l'odeur agréable
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	100,1158 ± 0,0052 g·mol-1 C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion	63 à 64 °C[2]
Masse volumique	0,99 g·cm-3
Cristallographie
Système cristallin	triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	(no2) [3] triclinique Hermann-Mauguin : $P \bar 1\,$ Schoenflies : $C^1_i\,$
Paramètres de maille	a = 7,70 Å b = 5,23 Å c = 7,42 Å α = 96,6 ° β = 86,5 ° γ = 106 ° Z = 2[3]
Volume	285,6 Å3 [3]
Densité théorique	1,164 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
C
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport[4]
-    3261    Numéro ONU : 3261 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
SGH[4]
Danger H314, P280, P310, P305+P351+P338, H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide tiglique, également appelé acide tiglinique, est un composé chimique de formule H₃C–CH=C(CH₃)–COOH. Il s'agit d'un solide cristallisé incolore et volatil à l'odeur agréable, douce et épicée, d'où son utilisation en parfumerie. C'est le diastéréoisomère trans (configuration E) de l'acide 2-méthylbut-2-énoïque, qui se forme facilement à partir de l'isomère cis (configuration Z), appelé acide angélique, sous l'effet de la chaleur ou par réaction avec un acide minéral ; la réaction inverse est en revanche plus difficile.

L'acide tiglique est présent dans l'huile de crotons, notamment du croton cathartique, ou croton tiglium — d'où son nom. On le trouve également dans la camomille romaine et dans les sécrétions défensives de certains coléoptères. Il est susceptible de provoquer des irritations aux contact de la peau ou des yeux.

Les sels et les esters de l'acide tiglique sont appelés tiglates.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) S.N. Bhat, Rama Rao et K. Ranganayakutu, « pKa values of protonated α,β-unsaturated cyclic carboxylic acids. Effect of ring size on acidities », dans Canadian Journal of Chemistry, vol. 56, n^o 15, 1978, p. 2003-2007 [lien DOI (page consultée le 1^er juillet 2011)] 
3. ↑ ^{a, b, c et d} (en) A. L. Porte et J. Monteath Robertson, « 164. The crystal and molecular structure of tiglic and angelic acids. Part I. Tiglic acid », dans Journal of the Chemical Society, 1959, p. 817-824 [lien DOI (page consultée le 1^er juillet 2011)] 
4. ↑ ^{a, b et c} SIGMA-ALDRICH

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Tiglic acid (HMDB01470) »