Acide vanillique

Acide vanillique
Général
Nom IUPAC	acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque
No CAS	121-34-6
No EINECS	204-466-8
No RTECS	YW5300000
PubChem	8468
SMILES	COc1cc(ccc1O)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) InChIKey : WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : Vue 3D InChI=1/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) Std. InChIKey : WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYAH
Apparence	poudre jaunâtre inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H8O4  [Isomères]
Masse molaire[3]	168,1467 ± 0,0082 g·mol-1 C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
pKa	4,53 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	208 à 210 °C[1]
Solubilité	légèrement soluble dans l'eau[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37 : Porter des gants appropriés.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 37,
NFPA 704[4]
1 1 1
Écotoxicologie
DL50	> 2691mg/kg (souris, i.p.)[5]
LogP	1,43[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide vanillique ou acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque est un composé organique de la famille des acides-phénols, plus précisément des acides hydroxybenzoïques.

C'est une forme oxydée de la vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde). C'est aussi un intermédiaire dans la production de la vanilline à partir de l'acide férulique^[6],[7].

Occurrence naturelle

On trouve la plus grande quantité d'acide vanillique dans la racine de l'angélique de Chine (Angelica sinensis)^[8], appelée « danggui », « dong quai » ou « ginseng femelle » (当归 / 當歸 en chinois), une herbe originaire de Chine, utilisée dans la médecine traditionnelle chinoise. On trouve également de l'acide vanillique dans les fraises ou certaines boissons alcoolisées comme le vin rouge^[9]. C'est aussi un métabolite de l'adrénaline et de la noradrénaline présent dans l'urine^[10]. L'acide vanillique est également issu de la dégradation de la lignine par des champignons lignivores et de l'oxydation de la vanilline.

Propriétés

L'acide vanillique, tout comme la vanilline, a des propriétés anti-microbiennes. L'acide vanillique inhibe la levure Saccharomyces cerevisiae et la croissance de Zymomonas mobilis^[11].

Utilisation

Les métabolites secondaires de l'acide vanillique sont souvent utilisés comme arômes.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c et d} Entrée de « Vanillic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ ^{a et b} Fiche Alfa Aesar, consultée le 10 juillet 2011
5. ↑ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 104, Pg. 793, 1984
6. ↑ Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M, « A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus », dans J. Biotechnol., vol. 50, n^o 2–3, octobre 1996, p. 107–13 [lien PMID, lien DOI] 
7. ↑ Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A, « Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13 », dans Appl. Environ. Microbiol., vol. 66, n^o 6, juin 2000, p. 2311–7 [lien PMID, lien DOI] 
8. ↑ (en) Duke, JA, Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants, Boca Raton, CRC Press, 999 edition, 1992 (ISBN 978-0-8493-3865-6) (LCCN 00049359) [lire en ligne] 
9. ↑ W. Ternes: Lebensmittellexikon.
10. ↑ A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.
11. ↑ Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006; Abstract.

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Vanillic acid » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Vanillinsäure » (voir la liste des auteurs)