Acide éthylènetétracarboxylique

Acide éthylènetétracarboxylique
Général
Nom IUPAC	acide éthène-1,1,2,2-tétracarboxylique
Synonymes	acide 2,3-dicarboxy-but-2-ènedioique
No CAS	4363-44-4
SMILES	OC(=O)\C(=C(/C(O)=O)C(=O)O)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H4O8/c7-3(8)1(4(9)10)2(5(11)12)6(13)14/h(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)(H,13,14)
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H4O8  [Isomères]
Masse molaire[1]	204,0912 ± 0,0075 g·mol-1 C 35,31 %, H 1,98 %, O 62,71 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide éthylènetétracarboxylique est un composé organique de formule semi-développée (HOOC)₂C=C(COOH)₂, soit C₆H₄O₈. Quatre fonctions acide carboxylique substituent entièrement l'éthène.

Par perte de ses quatre protons (H⁺), cet acide produit l'anion éthylènetétracarboxylate, C₆O₈^4– qui est un des anions qui ne contient que des atomes de carbone et d'oxygène. Par perte de un à trois protons, il forme les anions C₆H₃O₈^–, C₆H₂O₈^2–, C₆HO₈^3– appelés respectivement trihydrogéno-, dihydrogéno- et hydrogénoéthylènetétracarboxylate. Les mêmes noms sont utilisés pour les esters correspondants.

Cet acide peut être obtenu par hydrolyse de l'éthylènetétracarboxylate de tétraéthyle, qui est obtenu par réaction du dibromomalonate de diéthyle avec l'iodure de sodium^[2].

Voir aussi

• Dianhydre éthylènetétracarboxylique (C₆O₆), son anhydride qui est aussi un oxyde de carbone.

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethylenetetracarboxylic acid » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin, Syntheses of Tetracarboxylic Acids, Russian Chemical Reviews, 1973, vol. 42(11), p. 939. version .pdf en ligne.