Cobamamide

Cobamamide: Cobamamide

Structure de la cobamamide

Général

Synonymes adénosylcobalamine, dibencozide

N^o CAS 13870-90-1

N^o EINECS 237-627-6

PubChem 46926217

ChEBI 18408

SMILES

CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[CH2-]C1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O.[Co+3]
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;-1;+3/p-2/t31-,34+,35+,36+,37-,41+,52+,53+,56+,57-,59-,60-,61-,62-;4-,6-,7-,10-;/m01./s1
Std. InChIKey :
OAJLVMGLJZXSGX-YGHJOQEPSA-L

Propriétés chimiques

Formule brute C₇₂H₁₀₀Co N₁₈O₁₇P [Isomères]

Masse molaire^[1] 1 579,5818 ± 0,0733 g·mol^-1
C 54,75 %, H 6,38 %, Co 3,73 %, N 15,96 %, O 17,22 %, P 1,96 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cobabamide, également appelée adénosylcobalamine, voire dibencozide, est l'une des formes actives de vitamine B₁₂, avec la méthylcobalamine. Elle est disponible commercialement sous forme de comprimés, mais pas sous forme injectable, contrairement aux trois autres formes de vitamine B₁₂ (méthylcobalamine, hydroxocobalamine et cyanocobalamine).

La méthylmalonyl-CoA mutase est une enzyme qui utilise l'adénosylcobalamine comme cofacteur.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · vitamines

liposolubles

A Rétinol · Rétinal · Trétinoïne · Carotène (α, β) · Hypervitaminose A

D D₂ : ergocalciférol · D₃ : cholécalciférol, 7-déshydrocholestérol, calcitriol · D₄ : dihydroergocalciférol · D₅ : sitocalciférol · Hypervitaminose D

E Tocophérol (α, β, γ, δ) · Tocotriénol (α, β, γ, δ) · Hypervitaminose E

K K₁ : phylloquinone · K₂ : ménaquinone · K₃ : ménadione · K₄ : ménadiol · Naphtoquinone

hydrosolubles

B B₁ : thiamine · B₂ : riboflavine · B₃ : niacine, nicotinamide · B₅ : acide pantothénique · B₆ : pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine · B₈ : biotine · B₉ : acide folique, acide dihydrofolique · B₁₂ : cyano-, hydroxo-, méthyl- et adénosyl- cobalamines

C Acide ascorbique (Na, Ca, palmitate, stéarate) · Acide déshydroascorbique

v · Cofacteurs enzymatiques

Vitaminiques B₁ : TPP, ThDP · B₂ : FMN / FMNH₂ ; FAD / FADH₂ · B₃ : NAD⁺ / NADH+H⁺ ; NADP⁺ / NADPH+H⁺ · B₅ : CoA · B₆ : PLP, P5P · B₈ : Biotine · B₉ : THF ; DHF ; MTHF · B₁₂ : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K₁ : Phylloquinone · K₂ : Ménaquinone

Non vitaminiques Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT

Oligoéléments Ca²⁺ · Cu²⁺ · Fe²⁺ / Fe³⁺ · Mg²⁺ · Mn²⁺ · Mo · Ni²⁺ · Se · Zn²⁺

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Formule brute	C₇₂H₁₀₀Co N₁₈O₁₇P [Isomères]
Masse molaire^[1]	1 579,5818 ± 0,0733 g·mol^-1 C 54,75 %, H 6,38 %, Co 3,73 %, N 15,96 %, O 17,22 %, P 1,96 %,
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Non vitaminiques	Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT
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