Alpha-tropolone

Alpha-tropolone
Général
Nom IUPAC	2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrién-1-one
Synonymes	2-hydroxytropone purpurocatéchol
No CAS	533-75-5
No EINECS	208-577-2
No RTECS	GU4075000
PubChem	10789
SMILES	C1=CC=C(C(=O)C=C1)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C7H6O2/c8-6-4-2-1-3-5-7(6)9/h1-5H,(H,8,9) InChIKey : MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	122,1213 ± 0,0066 g·mol-1 C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	51-54 °C[1]
T° ébullition	80 à 84 °C (0,1 mmHg)[3]
Solubilité	soluble dans l'eau[1]
Point d’éclair	112 °C)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
néant
NFPA 704[1]
1 1 1
SGH[1]
néant
Écotoxicologie
DL50	106 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 233 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5] 212 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'α-tropolone est un dérivé de la tropone, porteur d'un groupe hydroxyle en position 2. C'est la plus stable des tropolones et est donc appelée par abus de langage simplement « tropolone ».

Synthèse

Il existe au moins deux méthodes pour synthétiser la tropolone, la première par bromation de la cycloheptane-1,2-dione en présence de N-bromosuccinimide suivie d'une déshydrohalogénation à haute température, la seconde par condensation acyloïne de l'ester d'éthyle de l'acide pimélique, l'acyloïne ainsi formé étant ensuite oxydé par la dibrome:

Propriétés

La tropolone est un inhibiteur de la polyphénol oxydase du raisin^[7].

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} Fiche Alfa Aesar, consultée le 18 mars 2011
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a et b} Fiche Sigma aldrich
4. ↑ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 92, Pg. 19, 1972. PMID
5. ↑ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 91, Pg. 550, 1971 PMID
6. ↑ Toxicology. Vol. 14, Pg. 217, 1979 PMID
7. ↑ Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone. Edelmira Valero, Manuela Garcia-Moreno, Ramon Varon and Francisco Garcia-Carmona, J. Agric. Food Chem., 1991, 39 (6), pp 1043–1046, DOI:10.1021/jf00006a007