Amylocaïne


Amylocaïne
Amylocaïne
Amylocaïne
Général
Nom IUPAC benzoate de [1-(diméthylaminométhyle)]-1-méthylpropyle
Synonymes Stovaïne, Amyléine
No CAS 644-26-8
No EINECS 232-262-9
PubChem 10767
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H21NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 235,322 ± 0,0135 g·mol-1
C 71,46 %, H 8,99 %, N 5,95 %, O 13,6 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorhydrate d'amylocaïne est le premier anesthésique local de synthèse. Il a été découvert en 1903 par Ernest Fourneau et breveté sous le nom de Stovaïne[2]. L'amylocaïne est l'un des premiers médicaments de synthèse issus d'une approche chimiothérapeutique rationnelle : c'est un analogue simplifié de la cocaïne, dont il conserve les propriétés anesthésiques, mais avec une toxicité plus faible et des effets secondaires réduits.

Historique

En 1900, la plupart des médicaments synthétiques sont encore d’origine allemande. Fourneau et les établissements Poulenc frères veulent remédier à cet état de choses. En 1903, Fourneau prend donc la direction du laboratoire créé à son intention dans l'usine des frères Poulenc à Ivry et se lance aussitôt dans la recherche de succédanés de la cocaïne. Il a travaillé chez Richard Willstätter sur la lupinine (de), alcaloïde voisin de la cocaïne[3], et il a rencontré Alfred Einhorn, qui a breveté trois dérivés de la cocaïne tandis que, à Berlin, Gustav Merling en synthétise d’autres, les eucaïnes.

Dès octobre 1903, Poulenc frères et Fourneau déposent en France et en Allemagne des brevets sur la Stovaïne, nouvel anesthésique local. Les essais cliniques, localement et en péridurale, sont confiés à Paul Reclus, initiateur en France de l’emploi de la cocaïne en chirurgie. Au bout de quelques mois d’essais, la Stovaïne se montre bien supérieure à la cocaïne. Henri Chaput[4] et Théodore Tuffier[5] en France, Eduard Sonnenburg (de)[6]en Allemagne, confirment les conclusions de Reclus[7].

La Novocaïne d'Einhorn ne sera brevetée qu’un an plus tard, le 27 novembre 1904, par les Usines de colorants de Hoechst[8],[9], et introduite par Heinrich Braun (de) en 1906[10],[11]. Avant même l'introduction de la Novocaïne, la Stovaïne a remplacé la cocaïne dans tous ses usages, et les péridurales à la Stovaïne seront pratiquées à grande échelle et avec grand succès pendant quarante ans.

Bibliographie

  • Christine Debue-Barazer, « Les implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne : Ernest Fourneau (1872-1949) et la chimie des médicaments en France », dans Gesnerus, n° 64, 2007.

Voir aussi :

  • Marie-Thérèse Cousin, L'anesthésie réanimation en France. Des origines à 1965, préface de Maurice Cara, L'Harmattan, coll. « Sciences et société », 2005, p. 313 ;
  • E.S.P.C.I, François Tillequin, François-Hugues Porée, « La coca », De la plante au médicament, Faculté de Pharmacie - Paris V, 22 janvier 2007.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. E. Fourneau, « Stovaïne, anesthésique local », Bull. Sc. Pharmacolog., vol. 10, 1904, p. 141.
  3. R. Willstätter et E. Fourneau, « Ueber Lupinin », Ber. d. Chem. Ges., vol. 35, 1902, pp. 1910-1926.
  4. H. Chaput, « L’anesthésie rachidienne à la Stovaïne », Bulletins et mémoires de la Société de chirurgie de Paris, vol. 30, 1904, pp. 835-853.
  5. Th. Tuffier, « Chirurgie de l’estomac », dans A. Ricard et E. Rochard (dir.), Bibliothèque de chirurgie contemporaine, O. Doin, Paris, 1907.
  6. E. Sonnenburg, « Die Rückenmarks Anästhesie mittels Stovain », dans Deutsche med. Wochenschrift., vol. 9, 1904.
  7. Jean-Pierre Fourneau, « Ernest Fourneau (1872-1949) », dans Compte rendu de la séance publique annuelle de l'Académie nationale de pharmacie, 1986, pp. 61-62.
  8. A. Einhorn, « Procain », Liebigs Ann., vol. 371, 1909, p. 125.
  9. Jean-Pierre Fourneau, « Ernest Fourneau (1872-1949) », Compte rendu de la séance publique annuelle de l'Académie nationale de pharmacie, Paris, 1986, pp. 60-61.
  10. H. Braun : « Ueber einige neue örtliche Anaesthetica (Stovain, Alypin, Novocain) », dans Deutsche Medizinische Wochenschrift, vol. 31, 1905, pp. 1667–1671.
  11. H. Braun, Die Lokalanästhesie, ihre wissenchaftlichen Grundlagen und praktische Anwendung, J. A. Barth, Leipzig, 1907.

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