Benzènehexol

Benzènehexol
Général
Nom IUPAC	benzène-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes	hexahydrobenzène
No CAS	608-80-0
PubChem	69102
SMILES	Oc1c(O)c(O)c(O)c(O)c1O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H6O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h7-12H
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H6O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	174,1082 ± 0,007 g·mol-1 C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzènehexol ou hexahydroxybenzène est un composé aromatique de formule C₆H₆O₆ ou C₆(OH)₆. Il consiste en un noyau benzénique entièrement substitué par des groupes hydroxyle, c'est le sextuple alcool du benzène^[3],[4]. Ce composé est aussi appelé hexaphénol^[5], mais ce nom a aussi été utilisé pour d'autres substances^[6].

Le benzènehexol est un solide cristallin soluble dans l'eau chaude^[5] et qui possède un point de fusion supérieur à 310 °C^[3]. Il peut être préparé de l'inositol (cyclohexanehexol). Son oxydation produit du tétrahydroxy-1,4-benzoquinone (THBQ) puis de l'acide rhodizonique et du dodécahydroxycyclohexane^[7]. Inversement, le benzènehexol peut être obtenu par réduction du sel de sodium de THBQ avec un mélange SnCl₂ et HCl^[8].

Le benzènehexol est un composé de départ pour les cristaux liquides discotiques^[8]. il forme aussi un adduit de ratio 2:1 avec la 2,2'-bipyridine (en)^[9].

Benzènehexolate

Comme la plupart des phénols, le benzènehexol peut perdre six ions H⁺ de ses groupes hydroxyle formant l'hexanion C₆O₆^6–. le sel de potassium de cet anion est un des composants du "potassium carbonyl" de Liebig, issu de la réaction du monoxyde de carbone, CO avec du potassium, K. L'hexanion peut être produit de la trimérisation d'anions éthynediolates, C₂O₂^2– en chauffant de l'éthynediolate de potassium, K₂C₂O₂^[10]. La nature exacte de K₆C₆O₆ a été clarifiée par B. Nietzki et T. Benckiser en 1885 qui trouvèrent que son hydrolyse produit du benzènehexol^{[11],[12],[13]}.

Le sel benzènehexolate de lithium, Li₆C₆O₆ a été considéré pour des applications dans les piles électriques^[14].

Ester

le benzène hexol forme des esters comme l'hexaacétate, C₆O₆(-O(CO)CH₃)₆ (p.f. 220 °C) et des éthers comme l'hexa-tert-butoxybenzène, C₆O₆(-OC(CH₃)₃)₆ (p.f. 223 °C)^[10].

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzenehexol » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) J. Rosinski et A. Lecinski, « Further studies of heterogeneous nucleation of ice at the liquid-liquid interface », dans The Journal of Physical Chemistry, vol. 85, n^o 20, 1981, p. 2993-2997 
3. ↑ ^{a et b} A. J. Fatiadi and W. F. Sager, Hexahydroxybenzene [Benzenehexol], Organic Syntheses, 1973, coll. col. 5, p. 595
4. ↑ Gerd Leston, (Polyhydroxy)benzenes, Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, 1996. DOI:10.1002/0471238961.1615122512051920.a01.
5. ↑ ^{a et b} J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes, Dictionary of organic compounds, CRC Press, 1996. (ISBN 0-412-54090-8), (ISBN 978-0-412-54090-5).
6. ↑ (en) HEXAPHENOL Basic information. Chemical Book.
7. ↑ Alexander J. Fatiadi, « Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) », dans Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry, vol. 67A, n^o 2, 1963, p. 153–162 [texte intégral] 
8. ↑ ^{a et b} Sandeep Kumar, Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects, Chem. Soc. Rev., 2006, vol. 35, pp. 83–109. DOI:10.1039/b506619k.
9. ↑ John A. Cowan, Judith A. K. Howard, Michael A. Leech, Horst Puschmann and Ian D. Williams, Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2), Acta Crystallographica Section C, 2001, vol. C57, pp. 1194–1195.
10. ↑ ^{a et b} Fèlix Serratosa, Acetylene Diethers: A Logical Entry to Oxocarbons, Acc. Chem. Res., 1983, vol. 16, pp. 170-176. DOI:10.1021/ar00089a004.
11. ↑ B. Nietzki and T. Benckiser, Berichte Chemie, 1885, vol. 18, p. 1834.
12. ↑ Ludwig Mond, On metallic carbonyls, Proceedings of the Royal Institution, 1892, vol. 13, pp. 668-680. Reprint in The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays edité par D. Knight,1998. (ISBN 0-415-17912-2), version en ligne.
13. ↑ Werner Büchner, E. Weiss, Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid", Helvetica Chimica Acta, 1964, vol. 47(6), pp. 1415–1423. DOI:10.1002/hlca.19640470604.
14. ↑ Haiyan Chen, Michel Armand, Matthieu Courty, Meng Jiang, Clare P. Grey, Franck Dolhem, Jean-Marie Tarascon, and Philippe Poizot, Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery, J. Am. Chem. Soc., 2009, vol. 131(25), pp. 8984–8988. DOI:10.1021/ja9024897.