Dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique


Dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique
Dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique
Dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique
Général
Nom IUPAC 1H,3H-furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,4,5,7,8-hexone
No CAS 476-37-9
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 248,1022 ± 0,0104 g·mol-1
C 48,41 %, O 51,59 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique est un anhydride d'acide carboxylique de formule brute C10O8 et est donc aussi un oxyde de carbone. Il peut être vu comme le résultat de la perte de deux molécules d'eau de l'acide benzoquinonetétracarboxylique.

C'est un solide rouge, stable dans l'air sec jusqu'à 140 °C. Il est insoluble dans l'éther, le tétrachlorure de carbone, CCl4, le dichlorométhane, CH2Cl2 et le disulfure de carbone, CS2. Il réagit avec l'acétone, l'acétate d'éthyle, le tétrahydrofurane, l'éthanol et l'eau. Il se dissous dans des dérivés méthylés du benzène en donnant des solutions orange à violet. Exposé à de l'air humide, sa couleur tourne rapidement bleu.

Ce composé a été synthétisé en 1963 par P. R. Hammond qui annonça qu'il est "un des plus forts π-accepteurs jamais décrit"[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. P. R. Hammond, 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor, Science, 1963, vol. 142(3591), p. 502. DOI:10.1126/science.142.3591.502.

Voir aussi

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