Forodésine

Forodésine
Général
DCI	forodésine
Nom IUPAC	7-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)-2-pyrrolidinyl]-1,5-dihydropyrrolo[2,3-e]pyrimidin-4-one
Synonymes	Immucilline H
No CAS	209799-67-7
PubChem	444499
SMILES	[nH]1cnc2c([nH]cc2[C@@H]2N[C@@H]([C@H]([C@H]2O)O)CO)c1=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C11H14N4O4/c16-2-5-9(17)10(18)7(15-5)4-1-12-8-6(4)13-3-14-11(8)19/h1,3,5,7,9-10,12,15-18H,2H2,(H,13,14,19)/t5-,7+,9-,10+/m1/s1 InChIKey : IWKXDMQDITUYRK-KUBHLMPHBW Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C11H14N4O4/c16-2-5-9(17)10(18)7(15-5)4-1-12-8-6(4)13-3-14-11(8)19/h1,3,5,7,9-10,12,15-18H,2H2,(H,13,14,19)/t5-,7+,9-,10+/m1/s1 Std. InChIKey : IWKXDMQDITUYRK-KUBHLMPHSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H14N4O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	266,2533 ± 0,0118 g·mol-1 C 49,62 %, H 5,3 %, N 21,04 %, O 24,04 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La forodésine (DCI) ou immucilline H est un composé organique de structure proche des nucléosides à base purique. C'est un médicament expérimental utilisé dans le traitement ciblé des hémopathies malignes, en particulier la leucémie lymphoblastique aigüe (LAL). Elle fait partie des inhibiteurs de la PNP. Développée par les laboratoires BioCryst Pharmaceuticals, elle est en 2008 en phase II des essais cliniques

Mécanisme

La forodésine a une structure analogue à l'état de transition de la phosphorolyse des nucléosides à base purique, et de ce fait inhibe l'action de l'enzyme purine nucléoside phosphorylase (PNP), ce qui provoque une réduction sélective des lymphocytes T. C'est une application de la théorie de l'état de transition au cas des catalyses enzymatiques.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

• immucilline G