Ménadione

Ménadione
Structure de la ménadione
Général
Nom IUPAC	2-méthyl-1,4-naphalène-1,4-dione
Synonymes	2-méthyl-1,4-naphtoquinone vitamine K3
No CAS	58-27-5
No EINECS	200-372-6
PubChem	4055
ChEBI	28869
SMILES	CC1=CC(=O)C2=CC=CC=C2C1=O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Std. InChIKey : MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	172,18 ± 0,01 g·mol-1 C 76,73 %, H 4,68 %, O 18,58 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La ménadione est une naphtoquinone synthétique analogue à la 1,4-naphtoquinone avec un groupe méthyle en position 2. Elle présente une activité biologique voisine de la vitamine K et est de ce fait appelée parfois vitamine K₃, bien qu'il s'agisse plus exactement d'une provitamine K₂ en tant que précurseur des ménaquinones.

La ménadione n'est plus utilisée dans les compléments alimentaires des pays développés en raison d'effets secondaires délétères tels que l'anémie hémolytique résultant d'un favisme acquis, ou bien des anomalies induites chez le nourrisson au niveau du cerveau et du foie, voire de rares cas de mort subite du nourrisson.

La ménadione est cependant encore utilisée comme supplément vitaminique auprès des populations à faibles revenus des pays en voie de développement, ainsi que dans l'alimentation du bétail dans de nombreux pays. Elle est également parfois ajoutée à l'alimentation des animaux domestiques des pays développés.

Elle fait l'objet de recherches en chimiothérapie associée à la vitamine C contre le cancer de la prostate^[2],[3] et pour réduire les déficits en prothrombine (facteur de coagulation II) et les risques d'hémorragies associés.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) James M. Jamison, Jacques Gilloteaux, Henryk S. Taper et Jack L. Summers, « Evaluation of the In Vitro and In Vivo Antitumor Activities of Vitamin C and K-3 Combinations against Human Prostate Cancer », dans J. Nutr., vol. 131, n^o 1, 2001, p. 158S-160S [texte intégral, lien PMID] 
3. ↑ (en) B. Tareen, J. L. Summers, J. M. Jamison, D. R. Neal, K. McGuire, L. Gerson et A. Diokno, « A 12 Week, Open Label, Phase I/IIa Study Using Apatone for the Treatment of Prostate Cancer Patients Who Have Failed Standard Therapy », dans Int J Med Sci, vol. 5, n^o 2, 2008, p. 62-67 [texte intégral, lien PMID]