Spartéine

Spartéine
(7α,9α)-spartéine
Spartéine
Général
Synonymes (6R,8S,10R,12S)- 7,15-diazatetracyclo [7.7.1.02,7.010,15] heptadecane
No CAS 90-39-1
Code ATC C01BA04
PubChem 7014
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H26N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 234,3803 ± 0,0142 g·mol-1
C 76,87 %, H 11,18 %, N 11,95 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La spartéine est un agent antiarythmique de classe 1a : un bloquant du canal sodium. C'est un alcaloïde qui peut être extrait du genêt à balais, et dont Charles Moureu et Amand Valeur ont, les premiers, fixé la formule en 1903[2],[3]. C'est l'alcaloïde prédominant du Lupinus mutabilis, et il ressemble au chélate des bivalents calcium et magnesium.

Il a été utilisé en injection pendant les accouchements, afin d'activer les contractions de l'utérus[4].

Il n'est pas approuvé pour l'utilisation humaine comme agent antiarythmique par la FDA (aux États-Unis), bien que classé dans la classification de Vaughan-Williams des médicaments antiarhythmiques.

Il est également utilisé comme base chirale en chimie organique, et un ligand de la synthèse organique.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Ch. Moureu et A. Valeur, « Sur la spartéine : Caractères généraux ; action de quelques réducteurs, Journal de pharmacie et de chimie, 1903, pp. 503-508 ; C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1903, vol. 137, pp. 194-196
  3. Ch. Moureu et A. Valeur, « Sur le sulfate de spartéine : composition ; dosage volumétrique », J. Pharm. Chim., 1903, p. 545-46
  4. http://www.biam2.org/www1/Sub1436.html

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Spartéine de Wikipédia en français (auteurs)

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