Tricine

Tricine
Général
Nom IUPAC	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
No CAS	520-32-1
PubChem	5281702
ChEBI	59979
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H14O7/c1-22-14-3-8(4-15(23-2)17(14)21)12-7-11(20)16-10(19)5-9(18)6-13(16)24-12/h3-7,18-19,21H,1-2H3 InChIKey : HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYAC Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C17H14O7/c1-22-14-3-8(4-15(23-2)17(14)21)12-7-11(20)16-10(19)5-9(18)6-13(16)24-12/h3-7,18-19,21H,1-2H3 Std. InChIKey : HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H14O7  [Isomères]
Masse molaire[1]	330,2889 ± 0,0167 g·mol-1 C 61,82 %, H 4,27 %, O 33,91 %,
Propriétés physiques
T° fusion	287 à 289 °C [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La tricine est un composé de la famille des flavones et plus précisément des flavones O-methylées. Elle est notamment présente dans le son de riz^[3].

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, la tricine est présente dans la nature sous forme d'hétéroside où elle joue le rôle de l'aglycone. On peut notamment citer:

• la tricine 4'-glucoside (tricine-4'-O-bêta-D-glucopyranaoside, numéro CAS 71855-50-0)
• la tricine 5-glucoside (tricine 5-O-bêta-D-glucopyranoside, numéro CAS 32769-00-9)
• la tricine 7-O-glucoside (tricine 7-O-bêta-D-glucopyranoside, numéro CAS 32769-01-0)

Autres composés dérivés de la tricine

Trois flavonolignanes dérivés de la tricine ont été isolés de l'avoine cultivée (Avena sativa)^[4].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Jingjing Jiao, Y. Zhang, C. Liu, J. Liu, X. Wu et Y. Zhang, « Separation and Purification of Tricin from an Antioxidant Product Derived from Bamboo Leaves », dans Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 55, n^o 25, 2007, p. 10086-10092 [lien DOI (page consultée le 24 septembre 2010)] 
3. ↑ The rice bran constituent tricin potently inhibits cyclooxygenase enzymes and interferes with intestinal carcinogenesis in ApcMin mice
4. ↑ Flavonolignans from Avena sativa. Eva Wenzig, Olaf Kunert, Daneel Ferreira, Martin Schmid, Wolfgang Schühly, Rudolf Bauer and Alois Hiermann, J. Nat. Prod., 2005, 68 (2), pp 289–292