Éthènedione

Éthènedione
Général
Nom IUPAC	éthène-1,2-dione
Synonymes	éthylène dione, éthylènedione, dioxyde de dicarbone
No CAS	4363-38-6
Propriétés chimiques
Formule brute	C2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	56,0202 ± 0,0022 g·mol-1 C 42,88 %, O 57,12 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthènedione ou éthylènedione, aussi appelée dioxyde de dicarbone, est un composé organique hypothétique de formule C₂O₂ ou O=C=C=O. Elle serait un oxyde de carbone, spécifiquement un dimère du monoxyde de carbone, CO. Elle peut être considérée comme le cétène de l'acide glyoxylique, CHO-COOH.

Les premières études théoriques indiquaient que l'état triplet de C₂O₂ pourrait être stable, mais beaucoup moins que ceux de CO₂ et de C₃O₂. Toutefois, de nombreuses tentatives de synthèse ont échoué en n'en détectant aucune trace. Des recherches récentes indiquent que la molécule doit avoir un temps de demi-vie extrêmement court avant de se décomposer en deux molécules de monoxyde de carbone en moins de 10^-8 seconde^[2].

D'autre part, l'anion divalent éthynediolate, C₂O₂^2- est relativement stable en l'absence d'eau.

Glyoxylide de Koch

Dans les années 1940, un médecin de Détroit, William Frederick Koch a prétendu qu'il avait synthétisé ce composé qu'il appelait « glyoxylide » et qu'il était une antidote aux « toxines » qui causent une longue liste de maladie y compris le diabète et le cancer. Jamais aucun résultat n'a confirmé ces déclarations et le soi-disant médicament a été classé comme frauduleux par la FDA^[3].

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethylene dione » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Detlef Schröder, Christoph Heinemann, Helmut Schwarz, Jeremy N. Harvey, Suresh Dua, Stephen J. Blanksby, John H. Bowie, « Ethylenedione: An Intrinsically Short-Lived Molecule », dans Chemistry - A European Journal, vol. 4, n^o 12, 1999, p. 2550–2557 
3. ↑ William W. Goodrich interview for FDA Oral History Program, Part 2. Rockville, Maryland, 15 October 1986.

Voir aussi

Articles connexes

• Cyclohexanehexone C₆O₆, aussi appelé triquinoyl, formellement un trimère du glyoxylide.