Réactif de Belleau

Réactif de Belleau
Général
Nom IUPAC	2,4-disulfure de 2,4-bis(4-phénoxyphényl)-1,3-dithia-2,4-diphosphétane
Synonymes	1,3-bis(4-phénoxyphényl)-1,3-bis(sulfanylidène)-2,4-dithia-1λ5,
No CAS	88816-02-8
PubChem	11813414
SMILES	C1=CC=C(C=C1)OC2=CC=C(C=C2)P3(=S)SP(=S)(S3)C4=CC=C(C=C4)OC5=CC=CC=C5 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C24H18O2P2S4/c29-27(23-15-11-21(12-16-23)25-19-7-3-1-4-8-19)31- 28(30,32-27)24-17-13-22(14-18-24)26-20-9-5-2-6-10-20/h1-18H
Propriétés chimiques
Formule brute	C24H18O2P2S4  [Isomères]
Masse molaire[1]	528,606 ± 0,041 g·mol-1 C 54,53 %, H 3,43 %, O 6,05 %, P 11,72 %, S 24,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	197 °C [2]
Précautions
Transport[2]
-    3335    Numéro ONU : 3335 : Matière solide réglementée pour l'aviation, n.s.a. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le réactif de Belleau est un composé chimique organique utilisé comme agent de thionation^[3].

Il est moins réactif comme agent de thionation que le réactif de Lawesson ou que les réactifs de Davy. Sa structure est identique à celle du réactif de Lawesson dans laquelle les substituants méthoxyles sont remplacés par des groupes phénoxyles.

Thionation

La réaction de thionation convertit un carbonyle en thiocarbonyle.

Mécanisme

Les sites actifs de la molécule sont activés par l'ouverture du cycle central formé par les phosphores et les soufres. Cette ouverture se fait principalement par voie thermique.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} TCI America Catalogue on-line
3. ↑ (en) M. T. Molina, M. Yanez, O. Mo, R. Notario et J.-L. M. Abboud, The thiocarbonyl groupe, John Wiley & Sons Ltd, coll. « The functional group chemistry / The chemistry of double-bonded functional group », 1997 (ISBN 0471959561)