Irbésartan

Irbésartan
Général
Nom IUPAC	8-butyl-7-((4-(2-(2H-tétrazol-5-yl)phényl]phényl)méthyl)-7,9-diazaspiro[4.4]non-8-én-6-one
Synonymes	2-butyl-3-({4-[2-(2H-1,2,3,4-tétrazol-5-yl)phényl]phényl}méthyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-én-4-one
No CAS	138402-11-6
Code ATC	C09CA04
DrugBank	APRD00413
PubChem	3749
SMILES	CCCCC1=NC2(CCCC2)C(=O)N1CC3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4C5=NNN=N5 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C25H28N6O/c1-2-3-10-22-26-25(15-6-7-16-25)24(32)31(22)17-18-11-13-19(14-12-18)20-8-4-5-9-21(20)23-27-29-30-28-23/h4-5,8-9,11-14H,2-3,6-7,10,15-17H2,1H3,(H,27,28,29,30) InChIKey : YOSHYTLCDANDAN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C25H28N6O  [Isomères]
Masse molaire[1]	428,5294 ± 0,0235 g·mol-1 C 70,07 %, H 6,59 %, N 19,61 %, O 3,73 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	60–80%
Liaison protéique	~90%
Métabolisme	Hépatique (CYP2C9)
Demi-vie de distrib.	11–15 heures
Excrétion	rénale 20%, fécale 65%
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Les antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II (ARA-II) ou sartans bloquent l'effet de l'angiotensine II au niveau des récepteurs AT1 de l'angiotensine. Leurs effets sont comparables à ceux des Inhibiteurs de l'enzyme de conversion.

Indications

• Hypertension artérielle
• Insuffisance rénale chez les diabétiques de type 2 (Néphropathie diabétique)

Effets Indésirables

Les principaux effets indésirables sont

• Hypotension artérielle
• Insuffisance rénale fonctionnelle
• Hyperkaliémie

Contre-Indications et Grossesse

Les antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II sont contre-indiqués pendant toute la durée de la grossesse ainsi que pendant la période d'allaitement. Ces médicaments exposent les fœtus à des malformations craniofaciale et des membres ainsi qu'un défaut d'ossification de la voûte du crâne^[2].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Rédaction prescrire "Pas d'IEC ni de sartans pendant la grossesse : RCP uniformisés. Rev Prescrire 2009;29(304):p103