Contignastérol


Contignastérol
Contignastérol
Général
Nom IUPAC (4R,7R,8R,10R,13R,14R,17R)-3,4,6,7-tetrahydroxy-17-

[1-[(4S)-6-hydroxy-4-propan-2-yloxan-2-yl]ethyl]-10,13- dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-

15-one
PubChem 374202
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C29H48O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 508,6872 ± 0,0287 g·mol-1
C 68,47 %, H 9,51 %, O 22,02 %,
508,68722
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le contignastérol est un stérol tiré d'une espèce d' éponge de mer: Petrosia contignata[2]. Cette molécule aurait été isolée à partir de cet animal pour la première fois au début des années 1990, mais sa structure absolue n'a été déterminée qu'en 2002[2],[3]. Elle et certains de ses dérivés possède des caractéristiques qui pourraient s'avérer utiles en médecine.

Sommaire

Effets

En 1994, des une équipe de chercheurs a démontré que la molécule de contignastérol a des effets sur la libération d'histamine par les mastocytes chez le rat[4].

D'autres scientifiques ont mené une étude en 1995 permettant de supposer qu'un dérivé du contignastérol, qui porte le nom de IPL567-092, pourrait être utilisé en tant que médicament anti-asthme[5].

Voir aussi

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b CONTIGNASTEROL (IZP-94005, IPL576,092), Marinebiotech, http://www.marinebiotech.org/contignasterol.html, page consultée le 14 juin 2011
  3. Yang L, Andersen RJ, Absolute configuration of the antiinflammatory [correction of antiinflamatory] sponge natural product contignasterol, Journal of Natural Products, 65(12):1924-6, décembre 2002, http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12502341, page consultée le 14 juin 2011
  4. Takei M, Burgoyne DL, Andersen RJ, Effect of contignasterol on histamine release induced by anti-immunoglobulin E from rat peritoneal mast cells, Journal of Pharmaceutical Science, 83(9):1234-5, septembre 1994, http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7530301, page consultée le 14 juin 2011
  5. Bramley AM, Langlands JM, Jones AK, Burgoyne DL, Li Y, Andersen RJ, Salari H, Effects of IZP-94005 (contignasterol) on antigen-induced bronchial responsiveness in ovalbumin-sensitized guinea-pigs, British Journal of pharmacology, 115(8):1433-8, août 1995, http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8564202, page consultée le 14 juin 2011

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Contignastérol de Wikipédia en français (auteurs)

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