Dioxyde de tétracarbone

Dioxyde de tétracarbone
Général
Nom IUPAC	butatriène-1,4-dione
SMILES	O=C=C=C=C=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4O2/c5-3-1-2-4-6
Propriétés chimiques
Formule brute	C2O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	88,019 ± 0,0028 g·mol-1 C 27,29 %, O 72,71 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dioxyde de tétracarbone est un oxyde de carbone, c'est-à-dire un composé chimique constitué uniquement d'atomes de carbone et d'oxygène et de formule brute C₄O₂ ou de formule développée O=C=C=C=C=O. Il peut être vu comme le butatriène-1,4-dione, la double cétone du butatriène^[2].

Le butatriène dione est le quatrième membre de la famille des oxydes de carbone linéaires, O(=C)_n=O qui comprend le dioxyde de carbone, CO₂ ou O=C=O, l'éthènedione, C₂O₂ ou O=C=C=O, le suboxyde de carbone, C₃O₂ ou O=C=C=C=O et le dioxyde de pentacarbone, C₅O₂ ou O(=C)₅=O.

Le dioxyde de tétracarbone a été obtenu en 1990 par l'équipe de Günther Maier, par photolyse flash de diazocétones cycliques isolées dans une matrice d'argon gelé^[3]:

Il a été aussi obtenu la même année par l'équipe de Detlev Sülzle et Helmut Schwartz via l'ionisation par impact d'un bi(1,3-dioxane)^[4] en phase gazeuse^[5]. Son état fondamental est triplet^[2]. Bien que des études théoriques^[6] indiquent que les membres de la famille O(=C)_n=O avec n pair doivent être intrinsèquement instables, le C₄O₂ est indéfiniment stable dans la matrice d'argon gelé mais est décomposé par la lumière en monoxyde de tricarbone, C₃O et en monoxyde de carbone, CO^[3],[2].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tetracarbon dioxide » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b et c} J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes, Dictionary of Organic Compounds, 1996, CRC Press. (ISBN 0412540908), (ISBN 9780412540905).
3. ↑ ^{a et b} Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek, C₄O₂ (1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms, Angewandte Chemie Int. Ed., 1990, vol. 29, pp. 905–908. DOI:10.1002/anie.199009051.
4. ↑ 5-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidène)-2,2-diméthyl-1,3-dioxane-4,6-dione :
5. ↑ Detlev Sülzle, Helmut Schwartz, Identification of Butatrienedione, Its Radical Anion, and Its Radical Cation in the Gas Phase, Angewandte Chemie Int. Ed., 1990, vol. 29, pp. 908–909. DOI:10.1002/anie.199009081.
6. ↑ V. Krishnamurthy and V. H. Rawal, J. Org. Chem., 1997, vol. 62, p. 1572.

• François Diederich and Yves Rubin, Synthetic Approaches toward Molecular and Polymeric Carbon Allotropes, Angewandte Chemie Int. Ed., 2003, vol. 31(9), pp. 1101–1123. DOI:10.1002/anie.199211013. </ref>