Sélénométhionine

Sélénométhionine
L ou S-sélénométhionine D ou R-sélénométhionine
Général
Nom IUPAC	acide 2-amino-4-méthylsélanylbutanoïque
Synonymes	DL-sélénométhionine
No CAS	1464-42-2
No EINECS	215-977-0
No RTECS	EK7713840
PubChem	15103
ChEBI	27585
SMILES	C[Se]CCC(C(=O)O)N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) InChIKey : RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H11NO2Se  [Isomères]
Masse molaire[1]	196,11 ± 0,04 g·mol-1 C 30,62 %, H 5,65 %, N 7,14 %, O 16,32 %, Se 40,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	265 °C [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
T N
Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R33 : Danger d’effets cumulatifs. R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S20/21 : Ne pas manger, ne pas boire et ne pas fumer pendant l’utilisation.
Phrases R : 23/25, 33, 50/53,
Phrases S : 20/21, 28, 45, 60, 61,
Transport[3]
-    3283    Numéro ONU : 3283 : COMPOSÉ DU SÉLÉNIUM, N.S.A Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
SGH[3]
H301, H331, H373, H410, P261, P273, P311, P301+P310, P501, H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : EN CAS D’INGESTION: appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans ...
Écotoxicologie
DL50	22 mg·kg-1 (souris, i.v.) [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La sélénométhionine est un composé chimique, analogue sélénié de la méthionine, un acide aminé soufré, à la place de laquelle elle peut être incorporée dans les protéines de façon aléatoire — elle y est alors parfois représentée par les abréviations Se-Met ou Sem. Le soufre et le sélénium sont deux éléments chalcogènes assez semblables qui rendent la substitution de méthionine par la sélénométhionine a priori sans effet biologique — jusqu'à un certain point : le sélénium, bénéfique à très faibles doses, présente en effet une toxicité certaine au-delà de 400 μg par jour, la dose quotidienne recommandée étant huit fois inférieure à cette limite^[4],[5] et donc très facilement dépassée.

La sélénométhionine pourrait constituer une source de sélénium plus facilement assimilable par l'organisme que l'ion sélénite SeO₃^2-, absorbé par exemple sous forme de sélénite de sodium Na₂SeO₃ dans divers compléments alimentaires, en raison précisément de sa faculté à être incorporée aux protéines, sa demie-vie dans l'organisme étant plus du double (252 jours contre 102 jours^[4]) de celle de SeO₃^2-.

La dégradation in vivo de la sélénométhionine génère du séléniure d'hydrogène H₂Se^[4].

Propriétés physico-chimiques

La sélénométhionine possède un carbone chiral et donc deux énantiomères:

• (2R)-sélénométhionine ou D-sélénométhionine, numéro CAS 13091-98-0
• (2S)-sélénométhionine ou L-sélénométhionine, numéro CAS 3211-76-5

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) « DL-Selenomethionine » sur ChemIDplus, consulté le 4 janvier 2011
3. ↑ ^{a, b et c} Catalogue Sigma-Aldrich. Consulté le 4 janvier 2011
4. ↑ ^{a, b et c} (en) European Food and Safety Authority « L-selenomethionine as a source of selenium added for nutritional purposes to food supplements. »
5. ↑ (en) National Institute of Health – Office of Dietary Supplements « Dietary Supplement Fact Sheet: Selenium – What is the health risk of too much selenium? »