Dioxyde de pentacarbone

Dioxyde de pentacarbone
Général
Nom IUPAC	penta-1,2,3,4-tétraène-1,5-dione
No CAS	51799-36-1
PubChem	521350
SMILES	O=C=C=C=C=C=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C5O2/c6-4-2-1-3-5-7
Propriétés chimiques
Formule brute	C5O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	92,0523 ± 0,0046 g·mol-1 C 65,24 %, O 34,76 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dioxyde de pentacarbone ou penta-1,2,3,4-tétraène-1,5-dione est un oxyde de carbone de formule C₅O₂ ou O=C=C=C=C=C=O.

Ce composé est le troisième membre de la série C_nO₂ avec n impair, les deux premiers étant le dioxyde de carbone, CO₂ et le suboxyde de carbone, C₃O₂. Le dioxyde de pentacarbone a été décrit en 1988 par Günter Maier et al. qui l'ont obtenu par pyrolyse de la cyclohexane-1,3,5-trione^[2]. Il a été aussi obtenu par pyrolyse flash en phase gazeuse de la 2,4,6-tris(diazo)cyclohexane-1,3,5-trione, C₆N₆O₃^[3] à 700 °C et 1×10^-3 Torr^[4].

Le dioxyde de pentacarbone est stable en solution à température ambiante^[2]. Le composé pur est stable jusqu'à -90 °C puis il polymérise^[4].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pentacarbon dioxide » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Ulrich Schäfer, and Heinz Balli, « C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione), a New Oxide of Carbon », dans Angewandte Chemie International Edition, vol. 27, n^o 4, 1988, p. 566–568 [lien DOI] 
3. ↑ Structure de la 2,4,6-tris(diazo)cyclohexane-1,3,5-trione
4. ↑ ^{a et b} Frank W. Eastwood, Gas Phase Pyrolytic Methods for the Preparation of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds., in Yannick Vallée Gas Phase Reactions in Organic Synthesis, 1997, CRC Press, p. 97. (ISBN 9056990810), (ISBN 9789056990817).