Méthylcobalamine

Méthylcobalamine: Méthylcobalamine

Structure de la méthylcobalamine

Général

N^o CAS 13422-55-4

N^o EINECS 236-535-3

PubChem 6474321

ChEBI 28115

SMILES

[CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[Co+3]
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;-1;+3/p-2/t31?,34-,35-,36-,37+,41-,52?,53?,56?,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1
Std. InChIKey :
ZFLASALABLFSNM-JLKASCPDSA-L

Propriétés chimiques

Formule brute C₆₃H₉₁Co N₁₃O₁₄P [Isomères]

Masse molaire^[1] 1 344,3823 ± 0,0636 g·mol^-1
C 56,28 %, H 6,82 %, Co 4,38 %, N 13,54 %, O 16,66 %, P 2,3 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthylcobalamine, parfois appelée mécobalamine, est l'une des formes actives de vitamine B₁₂, l'autre étant l'adénosylcobalamine, ou cobamamide. C'est une coenzyme utilisée notamment par la méthionine synthase, ou 5-méthyltétrahydrofolate-homocystéine méthyltransférase. Elle est utilisée pour traiter les neuropathies périphériques et diabétiques, et comme traitement préliminaire de la sclérose latérale amyotrophique (maladie de Charcot).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · vitamines

liposolubles

A Rétinol · Rétinal · Trétinoïne · Carotène (α, β) · Hypervitaminose A

D D₂ : ergocalciférol · D₃ : cholécalciférol, 7-déshydrocholestérol, calcitriol · D₄ : dihydroergocalciférol · D₅ : sitocalciférol · Hypervitaminose D

E Tocophérol (α, β, γ, δ) · Tocotriénol (α, β, γ, δ) · Hypervitaminose E

K K₁ : phylloquinone · K₂ : ménaquinone · K₃ : ménadione · K₄ : ménadiol · Naphtoquinone

hydrosolubles

B B₁ : thiamine · B₂ : riboflavine · B₃ : niacine, nicotinamide · B₅ : acide pantothénique · B₆ : pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine · B₈ : biotine · B₉ : acide folique, acide dihydrofolique · B₁₂ : cyano-, hydroxo-, méthyl- et adénosyl- cobalamines

C Acide ascorbique (Na, Ca, palmitate, stéarate) · Acide déshydroascorbique

v · Cofacteurs enzymatiques

Vitaminiques B₁ : TPP, ThDP · B₂ : FMN / FMNH₂ ; FAD / FADH₂ · B₃ : NAD⁺ / NADH+H⁺ ; NADP⁺ / NADPH+H⁺ · B₅ : CoA · B₆ : PLP, P5P · B₈ : Biotine · B₉ : THF ; DHF ; MTHF · B₁₂ : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K₁ : Phylloquinone · K₂ : Ménaquinone

Non vitaminiques Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT

Oligoéléments Ca²⁺ · Cu²⁺ · Fe²⁺ / Fe³⁺ · Mg²⁺ · Mn²⁺ · Mo · Ni²⁺ · Se · Zn²⁺

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ChEBI	28115
SMILES	[CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[Co+3] PubChem, Vue 3D
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Masse molaire^[1]	1 344,3823 ± 0,0636 g·mol^-1 C 56,28 %, H 6,82 %, Co 4,38 %, N 13,54 %, O 16,66 %, P 2,3 %,
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Non vitaminiques	Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT
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