Dinotéfurane

Dinotéfurane
Général
Nom IUPAC	2-méthyl-1-nitro-3-(tétrahydrofuran-3-ylméthyl)guanidine
Synonymes	(RS)-1-méthyl-2-nitro-3-(tétrahydro-3-furylméthyl)guanidine
No CAS	165252-70-0
PubChem	197701
SMILES	[O-][N+](=O)NC(=N/C)\NCC1CCOC1 PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C7H14N4O3/c1-8-7(10-11(12)13)9-4-6-2-3-14-5-6/h6H,2-5H2,1H3,(H2,8,9,10) Std. InChIKey : YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H14N4O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	202,2111 ± 0,0083 g·mol-1 C 41,58 %, H 6,98 %, N 27,71 %, O 23,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion	107,5 °C [2]
Solubilité	39,83 g·l-1[2]
Écotoxicologie
DL50	nombreuses valeurs dans la ref Mitsui Chemicals[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dinotéfurane, ou N-méthyl-N′-nitro-N″-[(tétrahydro-3-furanyl)méthyl]guanidine, est une substance active insecticide de la famille des néonicotinoïdes créé par la société Mitsui Chemicals pour lutter contre des insectes ravageurs tels que les pucerons, aleurodes, thrips, cicadelles, mineuses, tenthrèdes, courtilières, vers blancs, tigres, charançons, coléoptères, cochenilles et cafards sur les cultures de légumes à feuilles, dans les bâtiments résidentiels et commerciaux, et pour la gestion des gazons professionnels^[3].

Son mode d'action implique la perturbation du système nerveux de l'insecte en inhibant les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b et c} Dinotéfurane chez Mitsui Chemicals
3. ↑ (en) Dinotefuran Pesticide Fact Sheet, United States Environmental Protection Agency. Consulté le 5 août 2011.