Syringaldéhyde

Syringaldéhyde
Général
Nom IUPAC	4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzaldéhyde
Synonymes	aldéhyde syringique
No CAS	134-96-3
No EINECS	205-167-5
No RTECS	CU5760000
PubChem	8655
SMILES	COc1cc(cc(c1O)OC)C=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H10O4/c1-12-7-3-6(5-10)4-8(13-2)9(7)11/h3-5,11H,1-2H3 InChIKey : KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYAW Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C9H10O4/c1-12-7-3-6(5-10)4-8(13-2)9(7)11/h3-5,11H,1-2H3 Std. InChIKey : KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	182,1733 ± 0,0091 g·mol-1 C 59,34 %, H 5,53 %, O 35,13 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le syringaldéhyde ou 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzaldéhyde est un composé organique aromatique. Il s'agit d'un dérivé du benzaldéhyde qui porte un groupe méthoxy en position para et de deux groupes hydroxyle phénoliques sur chacun des position méta.

Il est naturellement présent dans la nature, et certains insectes l'utilisent comme système de communication chimique.

Occurrences naturelles

Le syringaldéhyde est présent naturellement dans le bois de l'épicéa et dans celui de l'érable^[2].

Synthèse

Ce composé peut être synthétisé via la réaction de Duffà partir du syringol^[3] :

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ R.H.J. Creighton, J.L. McCarthy, H. Hibbert, « SyringAldehyde from Spruce and Maple Woods », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 63, 1941, p. 312 
3. ↑ C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner (1963). "Syringic aldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 866. 

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Syringaldehyde » (voir la liste des auteurs)

Voir aussi

• Acide gallique
• Pyrogallol