Carbonylation

La carbonylation est une réaction chimique d'introduction de monoxyde de carbone (CO) dans un composé organique ou inorganique. Le monoxyde de carbone étant disponible en quantité et convenablement réactif, il est largement utilisé comme réactif dans l'industrie chimique pour, entre autres autre, cette réaction.

Historique

Walter Reppe définit ce terme pour un certain nombre de réactions qu'il a découvert dans les années 1930. Depuis lors, ce terme est utilisé pour toutes les réactions impliquant l'introduction du monoxyde de carbone sur une molécule organique à l'aide d'un catalyseur^[1].

Les réactions de carbonylation peuvent être classées en 3 groupes^[1]:

• Les réactions de Reppe

Les réactions de Reppe sont les plus générales et consistent en la réaction de monoxyde de carbone avec un substrat organique en présence d'un catalyseur métal-carbonyle. la plupart de ces réactions nécessitent la présence de nucléophiles contenant un atome d'hydrogène acide.

• L'hydroformylation

Cette réaction consiste en la synthèse d'aldéhydes et d'alcools à partir d'oléfines, d'hydrogène et de monoxyde de carbone.

• La carbonylation de Koch

La carbonylation d'oléfines, d'alcools ou d'aldéhydes en présence d'acide fort, tel que l'acide sulfurique, le mélange d'acide phosphorique et de trifluorure de bore ou encore le mélange acide fluorhydrique et pentafluorure d'antimoine, comme catalyseur est connu sous le nom de synthèse de Koch ou encore réaction de Koch-Haaf. Les principaux produits sont des acides carboxyliques

Catalyseurs

La carbonylation nécessite des pressions et des températures de travail élevées. Pour rendre ces voies de synthèse économiquement intéressantes, l'usage de catalyseurs est nécessaire pour ramener les conditions à des valeurs acceptables du point de vue industriel.

Les catalyseurs métalliques ont rendus possible le développement de procédés industriels. Les plus efficaces sont le fer, le cobalt, le nickel, le ruthénium, le rhodium, le palladium, le platine, le cuivre et l'iridium.

Le nickel est le plus efficace pour la carbonylation des alcènes, le cobalt est surtout utilisé pour l'hydroformylation. Le platine permet de travailler dans des conditions moins élevées, de l'ordre de 150 bar et de 140 °C, que les autres catalyseurs.

Notes et références

1. ↑ ^{a et b} (en) Werner Bertleff, Michael Roeper, Xavier Sava, Carbonylation, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juillet 2007