Cyclopentène

Cyclopentène
Général
Nom IUPAC	cyclopentène
No CAS	142-29-0
No EINECS	205-532-9
No RTECS	GY5950000
PubChem	8882
SMILES	C1C=CCC1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H8  [Isomères]
Masse molaire[1]	68,117 ± 0,0046 g·mol-1 C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−135 °C[2]
T° ébullition	44-46 °C[2]
Masse volumique	0,771 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation	395 °C[2]
Point d’éclair	-29 °C[2]
Pression de vapeur saturante	20.89 psi (55 °C) 6.11 psi (20 °C)[2]
Point critique	232,85 °C [3]
Thermochimie
Cp	équation[4] : $C_{P} = (-4.355) + (2.5989E-1) \times T + (1.1735E-4) \times T^{2} + (-2.3049E-7) \times T^{3} + (7.6078E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 78,055 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 50 595 743 286 12,85 74 689 1 096 330 56,85 86 807 1 274 373 99,85 98 422 1 445 416 142,85 109 753 1 611 460 186,85 120 997 1 776 503 229,85 131 597 1 932 546 272,85 141 773 2 081 590 316,85 151 710 2 227 633 359,85 160 930 2 363 676 402,85 169 642 2 490 720 446,85 178 015 2 613 763 489,85 185 661 2 726 806 532,85 192 772 2 830 850 576,85 199 500 2 929 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 893 619,85 205 550 3 018 936 662,85 211 097 3 099 980 706,85 216 277 3 175 1 023 749,85 220 883 3 243 1 066 792,85 225 074 3 304 1 110 836,85 228 976 3 362 1 153 879,85 232 462 3 413 1 196 922,85 235 678 3 460 1 240 966,85 238 753 3 505 1 283 1 009,85 241 615 3 547 1 326 1 052,85 244 409 3 588 1 370 1 096,85 247 281 3 630 1 413 1 139,85 250 188 3 673 1 456 1 182,85 253 287 3 718 1 500 1 226,85 256 759 3 769
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{20}$ 1.421[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
Phrases R : 11, 21/22, 36/37/38, 52/53,
Phrases S : 9, 16, 26, 33, 36, 62,
Transport
-    2246 3/PG 2UNIQ4fa6c6de7f98f542-nowiki-00000025-QINU2UNIQ4fa6c6de7f98f542-nowiki-00000026-QINU    Numéro ONU : 2246 3/PG 2[2] :
NFPA 704
3 1 1
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentène est un alcène cyclique à cinq atomes de carbone soit de formule brute C₅H₈, c'est un des cycloalcènes. C'est un liquide incolore avec une odeur de pétrole.

Le cyclopentène est produit industriellement en grandes quantités. il est utilisé comme monomère dans la synthèse de polymères par polymérisation par ouverture de cycle et comme réactif dans nombre de synthèses organiques.

Il peut être obtenu du vinylcyclopropane dans une réaction de réarrangement moléculaire.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Cyclopentene sur Sigma-Aldrich.com
3. ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)