Hordénine

Hordénine
Formule topologique de l'hordénine.
Général
Nom IUPAC	4-[2-(diméthylamino)éthyl]phénol
Synonymes	N,N-diméthyl-2-(4-hydroxyphényl)éthylamine N,N-diméthyl-4-hydroxy-β-phénéthylamine p-(2-diméthylaminoéthyl)phénol
No CAS	539-15-1
No EINECS	208-710-4
PubChem	68313
ChEBI	5764
SMILES	CN(C)CCC1=CC=C(C=C1)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H15NO/c1-11(2)8-7-9-3-5-10(12)6-4-9/h3-6,12H,7-8H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H15NO  [Isomères]
Masse molaire[1]	165,2322 ± 0,0096 g·mol-1 C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hordénine est un alcaloïde de la classe des phényléthylamines dont la formule brute est C₁₀H₁₅ON, extrait des touraillons d'orge (germes d'orge séparés du malt des brasseries). Il s'agit de l'orge Hordenum vulgare, de la famille des graminées. Léger remarqua que les infusions de touraillons d'orge donnaient des résultats satisfaisants quand on les utilisait pour le traitement de la diarrhée. Le docteur Roux observa lui aussi que le bacille du choléra ne pouvait se développer dans un bouillon de touraillons. En recherchant les causes chimiques de ces observations, Léger, par les méthodes classiques d'extraction des alcaloïdes, isola un corps qu'il appela l'hordénine. Plus tard, les synthèses réalisées par différents chimistes confirmèrent la constitution que Léger avait indiquée. Comme la mescaline et l'éphédrine, l'hordénine est une phényléthylamine portant un groupement hydroxyle sur le noyau benzénique ; cette structure explique son activité pharmacologique.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.