Benzidine

Benzidine
structure chimique
Général
Nom IUPAC	4,4'-diaminobiphenyl
Synonymes	p,p'-Diaminobiphényle
No CAS	92-87-5
No EINECS	202-199-1
Apparence	cristaux ou poudre, blanc à légèrement rougeâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H12N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	184,2371 ± 0,0108 g·mol-1 C 78,23 %, H 6,57 %, N 15,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion	127 °C [1]
T° ébullition	401,7 °C à 987 mbar [1]
Solubilité	400 mg·l-1 dans l'eau à 12 °C (9,4 g·l-1 à 100 °C) [1]
Masse volumique	1,251 g·cm-3 à 20 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Numéro index : 612-042-00-2 Classification : Carc. Cat. 1; R45 - Xn; R22 - N; R50-53 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 22, 45, 50/53,
Phrases S : 45, 53, 60, 61, [3]
Transport
60    1885    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1885 : BENZIDINE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
SIMDUT[5]
D1A, D2A, D2B, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe1 ACGIH A1 D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques mutagénicité chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[6]
Danger H302, H350, H410, H302 : Nocif en cas d'ingestion H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
LogP	1,34[7]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La benzidine est le nom familier du 4,4-diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour des tests sur le cyanure et aussi dans la synthèse des teintures. Sa responsabilité dans l’induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée.

La benzidine ainsi que d'autres amines aromatiques tels que le 2-amino naphtalène ont été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, parce qu’elles sont classées cancérogènes.

Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Une enzyme sanguine provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue.

La benzidine est un cancérogène certain pour l'homme^[8].

Réarrangement de la benzidine

Dans une réaction classique de réarrangement appelée réarrangement de la benzidine , la benzidine se forme à la suite d’une réaction de la 1,2-diphénylhydrazine avec des acides. Le mécanisme de réaction probable serait une réaction d’un proton avec un atome d'azote provenant de la molécule d’hydrazine^[9].

Voir aussi

• Naphtalène
• Naphthol
• β-Naphthylamine
• Amino-4-diphényle
• Amine aromatique

Lien externe

• (fr)Fiche toxicologique de l'INRS

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d et e} Entrée du numéro CAS « 92-87-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 octobre 2008 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ « benzidine » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ « Benzidine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. ↑ Numéro index 612-042-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. ↑ BENZIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
8. ↑ www.cancer.org Link
9. ↑ Advanced Organic Chemistry third edition Jerry March ISBN 047185472-7