Benzo(a)pyrène

Benzo(a)pyrène

Benzopyrène

Benzopyrène
Benzopyrène
Général
Nom IUPAC Benzo-[a]-pyrène
Synonymes Benzo(def)chrysène
Benz(a)pyrène
No CAS 50-32-8
No EINECS 200-028-5
Apparence sans odeur. cristaux ou poudre jaune pâle.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C20H12  [Isomères]
Masse molaire 252,3093 gmol-1
C 95,21 %, H 4,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion 179 °C[1]
T° ébullition à 1.3 kPa : 310 à 312 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle ([1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.4[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 43, 45, 46, 50/53, 60, 61,
Phrases S : 45, 53, 60, 61, [2]
SIMDUT[4]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
SGH[5]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H317, H340, H350, H360FD, H410,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[3]
Peau peut être absorbé
Écotoxicologie
LogP 6.04[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzopyrène ou benzo[a]pyrène, C20H12, est un composé de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques ; de formule brute C20H12, il est noté en abrégé B[a]P. Il possède cinq cycles et il est mutagène et fortement cancérogène. C'est un solide cristallin jaune. Le benzopyrène est le produit de combustion incomplète à des températures entre 300 °C et 600 °C. Il est utilisé comme traçeur pour les HAP.

Sommaire

Sources de benzopyrène

Les benzopyrènes sont produits par combustion incomplète de composés aromatiques.

  • dans les barbecues, où le benzopyrène est produit par combustion incomplète des graisses animales au contact des flammes de charbon de bois. Les concentrations peuvent atteindre 10 μg/kg de viande.[6]. Un steak grillé peut ainsi contenir, en benzopyrène, l'équivalent de 600 cigarettes.
  • dans les gaz d'échappement des moteur Diesel en cas de combustion insuffisante. La taille des molécules de benzopyrène n'est pas suffisante pour permettre leur piégeage par les filtres à particules.
  • une cigarette de tabac produit de 18 à 50 ng de benzopyrène.
  • dans les vapeurs de goudrons

Effets du benzopyrène

Interaction avec l'ADN

Structure chimique du benzopyrène diol époxyde, un cancérigène

Le benzopyrène est un agent capable d'intercalation entre les bases de l'ADN. Pour cette raison, il est mutagène et cancérigène.

Voir aussi

Liens externes

Notes et références

  1. a , b , c , d , e  et f BENZO(a) PYRENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « benzo[def]chrysène » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. « Benzo(a)pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  5. Numéro index 601-032-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. Le benzopyrène, Santé Canada
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