- Benzocaine
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Benzocaïne
Benzocaïne 
Général Nom IUPAC éthyl 4-aminobenzoate No CAS No EINECS Code ATC N01 R02 PubChem Propriétés chimiques Formule brute C9H11NO2 [Isomères] Masse molaire 165,1891 g∙mol-1
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,Classe thérapeutique Anesthésique local Considérations thérapeutiques Voie d’administration Infiltration Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquéeUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La benzocaïne est un anesthésique local de la famille des amino-esters dérivant de l’acide para-aminobenzoïque.
La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne. Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme tous les amino-esters elle expose à un risque allergique non négligeable.
Synthèse
Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-amino-benzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.
Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67%.
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