Benzopyrène

Benzopyrène
Structure du benzo[a]pyrène.
Général
Nom IUPAC	Benzo[a]pyrène
Synonymes	Benzo[def]chrysène, benz[a]pyrène
No CAS	50-32-8
No EINECS	200-028-5
PubChem	2336
SMILES	C1=CC=C2C3=C4C(=CC2=C1)C=CC5=C4C(=CC=C5)C=C3 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20 (16)19(13)14/h1-12H InChIKey : FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	sans odeur. cristaux ou poudre jaune pâle[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H12  [Isomères]
Masse molaire[3]	252,3093 ± 0,0168 g·mol-1 C 95,21 %, H 4,79 %,
Susceptibilité magnétique	χM 194×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
T° fusion	179 °C[1]
T° ébullition	à 1,3 kPa : 310 à 312 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : nulle ([1]
Masse volumique	1,4 g·cm-3[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
T N
Numéro index : 601-032-00-3 Classification : Carc. Cat. 2; R45 - Muta. Cat. 2; R46 - Repr. Cat. 2; R60-61 - R43 - N; R50-53 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R45 : Peut provoquer le cancer. R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 43, 45, 46, 50/53, 60, 61,
Phrases S : 45, 53, 60, 61,
SIMDUT[6]
D2A, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques embryotoxicité et tératogénicité chez l'animal; cancérogénicité : CIRC groupe1, ACGIH A2; toxicité pour la reproduction chez l'animal ; mutagénicité chez l'animal. Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[7],[5]
Danger H317, H340, H350, H360FD, H410, P201, P273, P280, P308, P313, P501, H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360FD : Peut nuire à la fertilité. Peut nuire au fœtus. H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P308 : EN CAS d’exposition prouvée ou suspectée: P313 : Consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans ...
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[4]
Peau	peut être absorbé
Écotoxicologie
LogP	6,04[1]
Composés apparentés
Isomère(s)	Benzo[e]pyrène, benzo[b]fluoranthène, benzo[j]fluoranthène, benzo[k]fluoranthène.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzopyrène ou benzo[a]pyrène est un composé de formule C₂₀H₁₂ appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques qui se présente sous la forme d'un solide cristallin jaune. Il est noté en abrégé B[a]P. Structurellement formé de cinq cycles fusionnés, c'est un agent mutagène très cancérogène. On le trouve dans le goudron de houille, les fumées de combustion de la biomasse, combustion qui s'effectue souvent de façon mal maîtrisée dans le secteur résidentiel (combustion du bois, par exemple en foyer ouvert, brûlage de végétaux à l'air libre)^[8], les gaz d'échappement automobiles (surtout avec un moteur diesel), la fumée de cigarette, les viandes grillées (au barbecue notamment) et le pain grillé. C'est un produit de combustion incomplète à des températures entre 300 °C et 600 °C. Il est utilisé comme traceur pour les HAP.

Sources de benzopyrène

Les benzopyrènes sont produits par combustion incomplète de composés aromatiques.

• dans les barbecues, où le benzopyrène est produit par combustion incomplète des graisses animales au contact des flammes de charbon de bois. Les concentrations peuvent atteindre 10 μg/kg de viande^[9]. Un steak grillé peut ainsi contenir, en benzopyrène, l'équivalent de 600 cigarettes.
• dans les gaz d'échappement des moteur Diesel en cas de combustion insuffisante. La taille des molécules de benzopyrène n'est pas suffisante pour permettre leur piégeage par les filtres à particules.
• une cigarette de tabac produit de 18 à 50 ng de benzopyrène.
• dans les vapeurs de goudrons
• le chauffage au bois, émetteur largement majoritaire d'hydrocarbures aromatiques polycycliques dans l'atmosphère en France métropolitaine, et les brûlages de déchets verts, sont aussi des sources de benzopyrène à prendre en compte ; en milieu rural, la combustion du bois conduit à des niveaux élevés de B[a]P dans l'air extérieur^[10],[11].

Effets du benzopyrène

Interaction avec l'ADN

Structure chimique du benzopyrène diol époxyde, un cancérigène

Le benzopyrène est un agent capable d'intercalation entre les bases de l'ADN. Pour cette raison, il est mutagène et cancérigène.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} BENZO(a) PYRENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998 
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICH
6. ↑ « Benzo(a)pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
7. ↑ Numéro index 601-032-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
8. ↑ Emissions nationales d'hydrocarbures aromatiques polycycliques document du MEEDDM.
9. ↑ Le benzopyrène, Santé Canada
10. ↑ {PDF} Evaluation de l'impact des appareils de chauffage domestique à bois sur la qualité de l'air intérieur et extérieur ; INERIS ; voir le résumé page 4.
11. ↑ {PPT} Impact sur la qualité de l'air des émissions dues à la combustion du bois (voir pages 10-11), document archivé par Internet Archive. Page de téléchargement : Le bois-énergie pour les chaufferies collectives, DRIRE du Limousin.

Voir aussi

Articles connexes

• Benzo[e]pyrène, isomère du benzo[a]pyrène
• Pyrène, un HAP tétracyclique
• Benzène

Liens externes

• Benzopyrene and Vitamin A deficiency, Researcher links cigarettes, vitamin A and emphysema, 5 mars 2005
• Benzopyrene in Barbeque, Newhouse A1, 5 mars 2005
• Lung cancer as consecuence by Benzopyrene in smokers, Lung Cancer, 5 mars 2005
• Levels of Benzopyrene in Burnt toasts, Guardian Unlimited, 5 mars 2005
• DNA interaction with Benzopyrene, DNA, 5 mars 2005
• Crystal and molecular structure of a benzo-a-pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide N2-deoxyguanosine adduct: Absolute configuration and conformation, Proceedings of the National Academy of Sciences, 3 janvier 2006
• Fiche internationale de sécurité
• Composé organique volatil;