Benzène-1,2,3-triol

Pyrogallol

Pyrogallol
structure du pyrogallol
Général
Nom IUPAC	1,2,3-Trihydroxybenzène
Synonymes	acide Pyrogallique C.I. 76515
No CAS	87-66-1
No EINECS	201-762-9
PubChem	1057
SMILES	c1(c(cccc1O)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
Apparence	sans odeur poudre cristalline blanche. devient gris, expose à la lumiere et à l'air.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H6O3  [Isomères]
Masse molaire	126,11 g∙mol-1 C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	131 à 134 °C[1]
T° ébullition	309 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : bonne (60 g/100 ml à 20 °C)[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.45[1]
Point d’éclair	< 55 °C
Pression de vapeur saturante	à 168 °C : 1.33 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 604-009-00-6 Classification : Muta. Cat. 3; R68 - Xn; R20/21/22 - R52-53 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 20/21/22, 52/53, 68,
Phrases S : (2), 36/37, 61,
SIMDUT[2]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Attention H302, H312, H332, H341, H412, H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Inhalation	Bleuissement des ongles ou des lèvres. Bleuissement de la peau. Toux. Vertiges. Maux de tête. Respiration difficile. Nausées. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	Peut être absorbée. Décoloration locale. Rougeur. Douleur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Nausées. Douleurs abdominales. Vomissements. Faiblesse.
Composés apparentés
Isomère(s)	Phloroglucinol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrogallol ou benzène-1,2,3-triol est un solide cristallin de couleur blanche utilisé comme réducteur en photographie.

Préparation

Il a été préparé pour la première fois par Carl Wilhelm Scheele en 1786 en chauffant de l'acide gallique. Une autre préparation possible est le chauffage de l'acide para-chlorophénoldisulphonique en présence de potasse.

Propriétés

En solution basique, il absorbe facilement l'eau, teintant une solution à l'origine incolore en violet. Le pyrogallol possède aussi des propriétés antiseptiques.

Utilisations

• En chimie, du fait qu'il absorbe l'oxygène, il peut être utilisé pour piéger des traces d'oxygène résiduel dans un système devant rester anoxique, ou parfois encore pour mesurer le taux d'oxygène dans un mélange gazeux.
• Il a été et est encore parfois utilisé dans certaines teintures pour cheveux, mais cet usage est a présent restreint, le pyrogallol étant soupçonné d'être toxique.
• Historiquement, le pyrogallol a servi de révélateur pour les tirages en noir et blanc. A quelques exceptions, pour des usages spécifiques, cet usage est grandement révolu et on préfère actuellement utiliser des développeurs comme l'hydroquinone.

Utilisation en photographie

Bien que populaire agent de développement photographique au XIX^e siècle et début du XX^e siècle, le pyrogallol est largement tombé en désuétude dans les années 1920, bien que toujours utilisé par quelques grands photographes, tels Edward Weston. Il avait en effet la réputation d'avoir un comportement erratique et d'être peu fiable en raison probablement de ses propriétés rédox. Le pyrogallol a connu un renouveau à partir des années 1980, largement grâce aux efforts de Gordon Hutchings. Hutchings a passé plus d'une décennie sur des formules de pyrogallol, et en produisit une qu'il nomma PMK (pour ses principaux ingrédients, Pyrogallol, Métol, et Kodalk (métaborate de sodium de la marque Kodak)).

Voir aussi

• Stéréoisomères :
  • phloroglucinol (benzène-1,3,5-triol)
  • benzène-1,2,4-triol (2-hydroxy 1,4-benzoquinone)
• Phénol
• Polyphénol
• Pyrocatéchol

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e  et f} ACIDE PYROGALLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Pyrogallol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
3. ↑ Numéro index 604-009-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

• fiche internationale de sécurité chimique

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