Benzènediol

Le benzènediol ou dihydroxybenzène voire diphénol, est un composé aromatique, constitué d'un noyau benzénique, et de deux fonctions alcools. Il a pour formule brute C₆H₆O₂.

Il existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position des 2 groupes hydroxyles sur le noyau benzénique (respectivement position ortho, méta et para):

isomère ortho	isomère meta	isomère para
pyrocatéchol benzène-1,2-diol	résorcinol benzène-1,3-diol	hydroquinone benzène-1,4-diol

Ces trois composés ont la même apparence, un solide granuleux transparent à blanc dans les conditions normales de température et de pression, mais qui noircit en présence de dioxygène.

Comme dans la plupart des phénols, les deux fonction hydroxyles sont des acides faibles. Chacune des formes du benzènediol peut perdre un proton, donnant ainsi un ion phénolate.

De par sa structure, l'hydroquinone peut même perdre les protons de ses deux fonctions hydroxyles pour former un ion diphénolate. Le sel de diphénolate de sodium (de l'hydroquinone) est d'ailleurs utilisé comme comonomère dans la synthèse du polymère PolyEthylEtherKetone (PEEK).

Dérivés

• L'urushiol est un dérivé du pyrocathéchol, substitué par un groupement alkyle. Il s'agit de composés huileux présents dans le sumac grimpant (sumac vénéneux) responsables des irritations que provoquent la plante, mais aussi dans la noix (toxique) de l'anacardier (dont l'amande comestible est appelée noix de cajou), ainsi que dans la peau des mangues.
• Les catécholamines, dérivés aminés du catéchol, jouent le rôle d'hormones ou de neurotransmetteurs.
• La catéchine, antioxydant présent notamment dans le thé.

Utilisations

• L'hydroquinone et le catéchol ont tous les deux été utilisés comme développeurs photographiques.
• L'hydroquinone peut être oxydée en benzoquinone (quinone) base de nombreux molécules biochimiques (la vitamine K1 est la phylloquinone, le Coenzyme Q10 est l'ubiquinone, etc.).