Triazène

triazène
Général
Nom IUPAC	Triazène
Synonymes	Triazanylène
No CAS	15056-34-5
SMILES	NN=N PubChem, Vue 3D
Apparence	gaz odorant
Propriétés chimiques
Formule brute	H3N3N3H3
Masse molaire[1]	45,0439 ± 0,0008 g·mol-1 H 6,71 %, N 93,29 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le triazène, aussi connu comme triazanylène, est un composé inorganique insaturé ayant pour formule brute N₃H₃. Il n'est pas présent à l'état naturel. Le sel déprotoné du triazène comportant une charge négative délocalisée entre les trois N est appelé triazoture (triazide en anglais).

Dérivés

Triazène est aussi le nom générique des dérivés du triazène. Ils contiennent le groupe fonctionnel constitué d'une amine directement liée à un groupe azo, c'est-à-dire R¹R²N-N=NR³ où R¹, R² and R³ sont des substituants. Le groupe fonctionnel est aussi appelé groupe diazoamino (mais où seulement un des deux substituants R¹ et R³ peut être un hydrogène) parce qu'il est lié au groupe diazo.

Les aryltriazènes, qui sont des espèces stables, peuvent être utilisés comme diazoniums masqués, ces derniers étant très instables. Par simple réaction avec l'acide triflique, un aryldiazène donne un triflate d'aryldiazonium^[2].

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ C Picherit, F Wagner, D Uguen, The sequel to a carbocyclic nucleoside synthesis: a divergent access to both arenediazonium ions and aryl triflates, Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45(12), pp. 2579-2583. DOI:10.1016/j.tetlet.2004.01.147