Promine

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Général
Nom IUPAC 2,3,4,5,6-pentahydroxy-1-[4-[4-[(2,3,4,5,6-pentahydroxy-1-sulfohexyl)amino]phenyl]sulfonylanilino]hexane-1-sulfonate de sodium
PubChem 3481
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C24H34N2Na2O18S3
Masse molaire[1] 780,704 ± 0,042 g·mol-1
C 36,92 %, H 4,39 %, N 3,59 %, Na 5,89 %, O 36,89 %, S 12,32 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La promine ou glucosulfonate de sodium (DDS) est un médicament antibiotique de la famille des sulfones qui a été étudié pour le traitement du paludisme[2], de la tuberculose[3] et de la lèpre[4]. Elle se décompose dans l'organisme en dapsone, qui est la forme thérapeutique active[5].

Historique

La première synthèse de la promine est généralement attribuée à W.H. Feldman de la société pharmaceutique Parke-Davis en 1940[6],[7]. Cependant, bien que Parke-Davis ait fait la synthèse des composés, il semble certain qu'il n'ait pas été le premier. En coopération avec J. Wittmann, Emile Fromm avait synthétisé divers composés sulfonés en 1908, dont la dapsone et certains de ses dérivés, tels que la promine. Les travaux de Fromm et Wittmann étaient toutefois orientés vers les produits chimiques plutôt que le monde médical et personne n'a enquêté sur l’intérêt médical de ces composés jusqu'à quelques décennies plus tard[8]. L'évaluation médicale des sulfones a été inspirée par la découverte de la valeur sans précédent de composés synthétiques tels que les sulfamides dans le traitement de maladies microbiennes. Les premières recherches ont donné des résultats décevants mais, par la suite, la promine et la dapsone se sont révélées précieuses dans le traitement de maladies mycobactériennes. Elles étaient les premiers traitements à montrer plus qu'une lueur d'espoir pour contrôler de telles infections[9].

Initialement, la promine semblait être plus sûre que la dapsone, de sorte qu'elle a été étudiée en premier à la Mayo Clinic dans le traitement de la tuberculose en utilisant comme modèle animal le cochon d'Inde[10]. Comme on savait déjà à l'époque que la lèpre et la tuberculose étaient toutes deux des maladies causées par des mycobactéries (Mycobacterium leprae et Mycobacterium tuberculosis, respectivement), Guy Henry Faget de la léproserie nationale de Carville, en Louisiane, a demandé des renseignements au sujet du produit de Parke-Davis. Parke-Davis l'a informé des travaux sur la lèpre menés chez les rats par Edmund Cowdry à l'École de médecine de l'Université de Washington. Ses bons résultats, publiés en 1941, ont convaincu Faget de commencer des études sur l'homme, à la fois avec la promine et le sulfoxonate de sodium, un composé apparenté des Laboratoires Abbott. Les premiers essais ont été menés sur six volontaires et ont ensuite été étendus et reproduits en différents endroits. Malgré les effets secondaires graves qui ont causé la suspension temporaire des premiers essais, le médicament a montré son efficacité[10],[11]. Cette découverte a été signalée dans le monde entier, et a conduit à une réduction de la stigmatisation attachée à la lèpre, et par conséquent un meilleur traitement des patients, à l'époque encore appelée « détenus », et qui se voyaient interdits d'utiliser les transports en commun[12].

Pharmacologie

La promine est thermostable et soluble dans l'eau, et peut donc être stérilisée par la chaleur[13]. Elle peut être injectée par voie intraveineuse[13] et est disponible en ampoules[14].

En dehors de sa solubilité, cependant, la promine n'a pas de réels avantages sur la dapsone (qui est administrée sous forme de comprimés). La promine et d'autres sulfones ne peuvent également pas être utilisées comme substituts de la dapsone lorsque les patients développent une intolérance à la dapsone, car il s'agit d'une réaction générale aux sulfones, et n'est pas spécifique à la dapsone[15].

Aujourd'hui, les médicaments de référence pour le traitement de la lèpre sont la dapsone, la rifampicine et la clofazimine[6].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Leo B. Slater, War and disease: biomedical research on malaria in the twentieth century, New Brunswick, N.J, Rutgers University Press, 2009 (ISBN 978-0-8135-4438-0) (LCCN 2008013961), p. 102 
  3. ↑ (en) Dr David Lilienfeld; Prof Dona Schneider, Public Health: The Development of a Discipline, Volume 2, Twentieth-Century Challenges, vol. 2, New Brunswick, N.J, Rutgers University Press, 2011 (ISBN 978-0-8135-5009-1) (OCLC 692291878), p. 351 
  4. ↑ Faget GH, et al. (1943) The Promin Treatment of Leprosy, Public Health Report 58:1729-1741, (Reprint Int J Lepr 34(3), 298-310, 1966)
  5. ↑ McDougall AC, « Dapsone », dans Clin. Exp. Dermatol., vol. 4, no 2, juin 1979, p. 139–42 [lien PMID] 
  6. ↑ a et b (en) Ravina, E. and Kubinyi, H., The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs, Weinheim, John Wiley & Sons, 2011 (ISBN 978-3-527-32669-3) [lire en ligne], p. 80 
  7. ↑ William Steenken, Jr. and Fred H. Heise (1943), Action of Promin and Diamino-Diphenyl Sulfone upon Tubercle Bacilli; Antipromin Action of p-Aminobenzoic Acid, Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine 52:180-183. doi:10.3181/00379727-52-14077
  8. ↑ Wozel, Gottfried; The Story of Sulfones in Tropical Medicine and Dermatology; International Journal of Dermatology, Volume 28, Issue 1, pages 17–21, January 1989. Published online as: DOI: 10.1111/j.1365-4362.1989.tb01301.x at URL: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-4362.1989.tb01301.x/pdf
  9. ↑ Desikan, K. V. ; Multi-drug Regimen in Leprosy and its impact on Prevalence of the Disease ; MJAFI (Medical Journal, Armed Forces India) 2003; 59 : 2-4
  10. ↑ a et b (en) Sneader, Walter, Drug discovery: a history, New York, Wiley, 2005, relié (ISBN 978-0-471-89979-2) (LCCN 2005041804) 
  11. ↑ John Tayman (2006), The Colony, Simon and Schuster. Page 252.
  12. ↑ Hope for Lepers (30 December 1946). Consulté le 22 July 2011.
  13. ↑ a et b (en) R. Singh, Synthetic Drugs, New Delhi, Mittal Publications, 2002, 1re éd. (ISBN 978-81-7099-831-0) (OCLC 52318483) [lire en ligne], p. 291 
  14. ↑ (en) Clinical Leprosy, New Delhi, Jaypee Brothers Medical Publishers (P) Ltd, 2004, 4e éd. (ISBN 978-81-8061-283-1) (OCLC 298181781) 
  15. ↑ Textbook Of Pharmacology, Elsevier India Pvt. Ltd., 2008 (ISBN 978-81-312-1158-8) [lire en ligne], p. X-87 

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