291-21-4

1,3,5-trithiane

1,3,5-trithiane
Général
Nom IUPAC	1,3,5-trithiane
No CAS	291-21-4
No EINECS	206-029-7
PubChem	9264
Apparence	solide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6S3  [Isomères]
Masse molaire	138,275 g∙mol-1 C 26,06 %, H 4,37 %, S 69,57 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	1,6374 g∙cm-3[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 22, 24/25,
NFPA 704
1 1 0
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,3,5-trithiane est un composé chimique de formule (CH₂S)₃. C'est un trimère du thioformaldéhyde, composé instable. Il se présente sous la forme d'un hétérocycle à six atomes, alternativement de soufre et de carbone.

Il peut être synthétisé par réaction du méthanal (formaldéhyde) avec le sulfure d'hydrogène^[2].

Le trithiane est une molécule de base en synthèse organique, par exemple une source de formaldéhyde. Une application consiste à le dépelotonner par réaction avec un organolithien et ensuite à l'alkyler^[3].

(CH₂S)₃ + RLi → (CH₂S)₂(CHLiS) + RH

(CH₂S)₂(CHLiS) + R’Br → (CH₂S)₂(CHR’S) + LiBr

(CH₂S)₂(CHR’S) + H₂O → R’CHO + …

Le trithiane peut aussi être vu comme un dithioacétal du méthanal. Les autres dithioacétals peuvent être l'objet de réactions similaires à celle ci-dessus.

Le trithiane est aussi un précurseur d'autres réactifs organosulfurés. Par exemple, sa chloration en présence d'eau produit le chlorure de chlorométhylsulfonyle^[4]

(CH₂S)₃ + 9 Cl₂ + 6 H₂O → 3 ClCH₂SO₂Cl + 12 HCl

Notes et références

1. ↑ David R. Lide, ed. Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, Internet Version 2005. CRC Press, 2005.
2. ↑ Bost, R. W.; Constable, E. W. "sym-Trithiane" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.610 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0610.pdf
3. ↑ Seebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0869.pdf
4. ↑ Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0231.pdf

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