Synthèse d'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin

La synthèse d'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin est une réaction chimique permettant de convertir un organomagnésien mixte en aldéhyde de chaine carbonée plus longue d'un atome. Dans cette réaction, l'organomagnésien réagit avec l'orthoformiate d'éthyle pour donner un acétal qui est ensuite hydrolysé en aldéhyde :

Un exemple de cette réaction est la synthèse du n-hexanal^[1] :

Notes et références

1. ↑ G. Bryant Bachman (1943). "n-Hexaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 323. 

• F. Bodroux, « Synthèse d'aldéhydes aromatiques », dans C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., vol. 138, 11 janvier 1904, p. 92-94 (ISSN 0001-4036) [texte intégral] 
• (de) A. E. Tschitschibabin, « Eine neue allgemeine Darstellungsmethode der Aldehyde », dans Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 37, n^o 1, 1904, p. 186-188 (ISSN 0365-9496) [lien DOI] 
• (de) A. E. Tschitschibabin, « Ueber den Hexahydro-m-toluylaldehyd », dans Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 37, n^o 1, 1904, p. 850-853 (ISSN 0365-9496) [lien DOI] 
• (en) L. I. Smith et M. Bayliss, « The Bodroux-Tschitschibabin, and the Bouveault Aldehyde Syntheses », dans J. Org. Chem., vol. 6, n^o 3, mai 1941, p. 437–442 (ISSN 0022-3263) [lien DOI] 
• (en) L. I. Smith et J. Nichols, « The Synthesis of Aldehydes from Grignard Reagents. II. Polymethylbenzaldehydes », dans J. Org. Chem., vol. 6, n^o 4, mai 1941, p. 489–506 (ISSN 0022-3263) [lien DOI] 

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis » (voir la liste des auteurs)

Voir aussi

• Synthèse d'aldéhyde de Bouveault
• Réaction de Duff