Synthèse de Paal-Knorr
- Synthèse de Paal-Knorr
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La synthèse de Paal-Knorr est, en chimie organique, une méthode d'obtention des furanes, des pyrroles et des thiophènes à partir des 1,4-dicétones. Cette synthèse tient son nom des chimistes allemands Carl Paal et Ludwig Knorr qui l'ont décrite en 1884 pour la synthèse de furanes. Elle a ensuite été adapté pour la synthèse des pyrroles et des thiophènes[1], [2]. Bien qu'elle soit largement utilisée, son mécanisme n'a été totalement compris qu'en 1991[3],[4].
L'obtention de furanes nécessite une catalyse acide[5].
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Une amine primaire est nécessaire pour obtenir des pyrroles.
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Dans le cas des thiophènes, le pentasulfure de diphosphore est utilisé comme agent soufrant.
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Références
- ↑ Paal, C., « Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonylacetessigesters », dans Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 17, 1884, p. 2756 [lien DOI]
- ↑ Knorr, L., « Synthese von Furfuranderivaten aus dem Diacetbernsteinsäureester », dans Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 17, 1884, p. 2863 [lien DOI]
- ↑ Amarnath, V.; Amarnath, K., « Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Furans », dans Journal of Organic Chemistry, vol. 60, 1995, p. 301 [lien DOI]
- ↑ Amarnath, V.; Anthony, D. C.; Amarnath, K.; Valentine, W. M.; Wetterau, L. A.; Graham, D. G., « Intermediates in the Paal-Knorr synthesis of pyrroles », dans Journal of Organic Chemistry, vol. 56, 1991, p. 6924 [lien DOI]
- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
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2010.
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